Ключовата разлика между нуклеофилно и електрофилно присъединяване е, че при реакциите на нуклеофилно присъединяване, богат на електрони компонент се комбинира с молекула, докато при реакциите на електрофилно присъединяване, или вид с дефицит на електрони, или неутрално съединение с празни орбитали се комбинира с молекула.
Нуклеофилът е богат на електрони химически вид, който може да отдаде електронна двойка на вид с дефицит на електрони. Електрофилът, от друга страна, е или положително зареден, или неутрален. Ако е неутрален, тогава трябва да има празни орбитали, за да приема електрони от друг вид.
Какво е нуклеофилна добавка?
Нуклеофилното добавяне е процесът на добавяне на нуклеофил или към вид с дефицит на електрони, или към пи връзка в молекула (наричаме го субстрат). Добавеният нуклеофил образува единична връзка (сигма връзка) със субстрата. Нека разгледаме някои примери, за да разберем процеса на нуклеофилно добавяне.
Добавяне на нуклеофили към карбонил въглерод
Карбонилните групи са полярни, защото имат въглероден атом, свързан с двойна връзка с кислороден атом. Тази полярност възниква поради голямата разлика между стойностите на електроотрицателността на въглерода и кислорода. Това означава, че кислородът има по-висок афинитет към свързващите електрони от въглерода. Тогава въглеродният атом на карбонилната група получава частичен положителен заряд. Този въглерод е по-добра позиция за нуклеофила да атакува молекулата. Нуклеофилът отдава своите електрони на този въглерод и образува единична връзка с въглеродния атом. Следователно, това е нуклеофилно добавяне. Освен това, този тип реакции протичат обикновено в алдехиди и кетони.
Фигура 1: Нуклеофилно добавяне към карбонил въглерод
Добавяне на нуклеофили към нитрили
Нитрилът е съединение, съдържащо тройна въглеродна връзка към азотен атом. Тази връзка е много полярна, тъй като електроотрицателността на азота е по-висока от въглерода. Тогава въглеродният атом става частично положително зареден. В резултат на това този въглерод може да претърпи нуклеофилно присъединяване. Нуклеофилът се свързва с въглеродния атом. Получената молекула има двойна връзка между въглерод и азот, вместо тройна връзка.
Добавяне на нуклеофили към двойни връзки
Двойната връзка има пи връзка и сигма връзка. В алкените има двойни връзки. Когато алкен претърпи нуклеофилно присъединяване, ненаситената молекула се насища с нуклеофила и се комбинира с един от виниловите въглеродни атоми (въглеродни атоми с двойна връзка) чрез ковалентна връзка.
Какво е електрофилна добавка?
Електрофилното добавяне е процесът на добавяне на електрофил към пи връзката на алкен. В края на реакцията тази пи връзка се разпада, образувайки две нови сигма връзки. Молекулата трябва да съдържа двойна връзка или тройна връзка, за да получи електрофил. Провежда се в две стъпки. Нека разгледаме пример, за да разберем механизма на електрофилно добавяне.
Фигура 2: Електрофилно добавяне
Тук имаме положително зареден електрофил. Освен това, ненаситената връзка или двойната връзка е богата на електрони. Следователно, той може да дарява електрони на електрофила с дефицит на електрони. След това положителният заряд се прехвърля към C-C връзката, докато се образува сигма връзка между въглероден атом и електрофил. Това води до карбокатион. Тъй като това е нестабилно, положително зареденият въглероден атом получава електрони от анион, образувайки друга сигма връзка.
Каква е разликата между нуклеофилно и електрофилно добавяне?
Нуклеофилно срещу електрофилно добавяне |
|
| Нуклеофилното добавяне е процесът на добавяне на нуклеофил или към вид с дефицит на електрони, или към pi връзка в молекула. | Електрофилното добавяне е процесът на добавяне на електрофил към pi връзката на алкен. |
| Добавени видове | |
| Нуклеофилът се комбинира с молекула. | Електрофилът се комбинира с молекула. |
| Субстрат | |
| Или химически видове с положителен заряд, или пи връзка в молекула. | Алкен или алкин |
| Процес | |
| Нуклеофилът образува сигма връзка с въглероден атом в субстрата | Електрофилът образува сигма връзка с винилов въглероден атом в двойната връзка. |
Обобщение – Нуклеофилно срещу електрофилно добавяне
Както нуклеофилното присъединяване, така и електрофилното присъединяване са две важни химични реакции, използвани при синтезирането на наситени съединения от ненаситени съединения. Ключовата разлика между нуклеофилното и електрофилното добавяне е, че при реакциите на нуклеофилно присъединяване към молекула се добавя богат на електрони компонент, докато при електрофилно добавяне към молекула се добавя вид с дефицит на електрони.
