Ключова разлика – Електрофилно срещу нуклеофилно заместване
Електрофилните и нуклеофилните реакции на заместване са два вида реакции на заместване в химията. И двете реакции на електрофилно заместване и нуклеофилно заместване включват разкъсване на съществуваща връзка и образуване на нова връзка, заместваща предишната връзка; това обаче става чрез два различни механизма. При реакции на електрофилно заместване, електрофил (положителен йон или частично положителен край на полярна молекула) атакува електрофилния център на молекула, докато при реакция на нуклеофилно заместване нуклеофил (богат на електрони молекулен вид) атакува нуклеофилния център на молекула, за да премахнете напускащата група. Това е ключовата разлика между електрофилно и нуклеофилно заместване.
Какво е електрозаместване?
Те са общ тип химическа реакция, при която функционална група в съединение се измества от електрофил. Като цяло, водородните атоми действат като електрофили в много химични реакции. Тези реакции могат да бъдат допълнително разделени на две групи; реакции на електрофилно ароматно заместване и реакции на електрофилно алифатно заместване. Реакциите на електрофилно ароматно заместване възникват в ароматни съединения и се използват за въвеждане на функционални групи върху бензенови пръстени. Това е много важен метод за синтезиране на нови химични съединения.
Електрофилно ароматно заместване
Какво е нуклеофилно заместване?
Реакциите на нуклеофилно заместване са първичен клас реакции, при които богат на електрони нуклеофил селективно атакува положително или частично положително зареден атом или група атоми, за да образува връзка чрез изместване на прикрепената група или атом. Преди това свързаната група, която напуска молекулата, се нарича „напускаща група“, а положителният или частично положителен атом се нарича електрофил. Цялата молекулярна единица, включително електрофила и напускащата група, се наричат „субстрат“.
Обща химична формула:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-нуклеофилна LG-напускаща група
Нуклеофилно ацилно заместване
Каква е разликата между електрофилно и нуклеофилно заместване?
Механизъм на електрофилно и нуклеофилно заместване
Електрофилно заместване: Повечето от реакциите на електрофилно заместване протичат в бензеновия пръстен в присъствието на електрофил (положителен йон). Механизмът може да включва няколко стъпки. По-долу е даден пример.
Електрофили:
Хидрониев йон H 3O + (от киселини на Брьонстед)
Бор трифлуорид BF 3
Алуминиев хлорид AlCl 3
Халогенни молекули F 2, Cl 2, Br 2, I2
Нуклеофилно заместване: Включва реакцията между донор на електронна двойка (нуклеофил) и акцептор на електронна двойка (електрофил). Електрофилът трябва да има напускаща група, за да протече реакцията.
Реакционният механизъм възниква по два начина: SN2 реакции и SN1 реакции. В реакциите SN2, отстраняването на напускащата група и обратната атака от нуклеофила се случват едновременно. В реакциите SN1 първо се образува планарен карбениев йон и след това той допълнително реагира с нуклеофила. Нуклеофилът има свободата да атакува от всяка страна и тази реакция е свързана с рацемизация.
Примери за електрофилно заместване и нуклеофилно заместване
Електрофно заместване:
Реакциите на заместване в бензеновия пръстен са примери за реакции на електрофилно заместване.
Нитриране на бензен
Нуклеофилно заместване:
Хидролизата на алкилбромид е пример за нуклеофилно заместване.
R-Br, при основни условия, където атакуващият нуклеофил е OH− и напускащата група е Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−−
Дефиниции:
Рецемизация: рацемизацията е превръщането на оптично активно вещество в оптично неактивна смес от равни количества дясновъртящи и лявовъртящи форми.
