Ключовата разлика между заместване със свободни радикали и нуклеофилно заместване е, че реакциите на заместване на свободни радикали включват свободни радикални химически видове, които имат несдвоени електрони, докато реакциите на нуклеофилно заместване включват нуклеофили, притежаващи двойки електрони, които могат да бъдат дарени.
Свободнорадикалното заместване е вид органична синтетична химическа реакция, при която един атом в молекула се заменя с друг атом или група атоми. Нуклеофилното заместване, от друга страна, е вид химическа реакция, при която богат на електрони химичен компонент има тенденция да замени функционална група в молекула с дефицит на електрони.
Какво е заместване със свободни радикали?
Свободнорадикалното заместване е вид органична синтетична химическа реакция, при която един атом в молекула се заменя с друг атом или група атоми. Често реакцията на заместване на свободни радикали включва разпадане на въглерод-водородна връзка в алкани като метан и пропан. След това се образува нова връзка, която също се случва в алкилови групи като метил и етил.
Фигура 01: Заместване на свободни радикали в обща молекула
Например, молекулата на етановата киселина съдържа метилова група. Той има връзка въглерод-водород, която може да се държи подобно на тези в молекулите на метана. Следователно, етанът може да бъде разбит и заменен с нещо друго по подобен начин.напр. реакция между метан и хлор в присъствието на UV светлина.
Свободните радикали могат да бъдат описани като атоми или групи от атоми, притежаващи един несдвоен електрон. Обикновено реакцията на заместване на свободните радикали включва този тип радикали. Свободните радикали се образуват, когато химическата връзка се раздели равномерно, където всеки атом получава един от двата свързващи електрона. Наричаме го хемолитично делене. Когато посочваме дали химичен компонент е свободен радикал, ние използваме точка, прикрепена към химичната формула, за да покажем несдвоения електрон.
Какво е нуклеофилно заместване?
Нуклеофилното заместване е вид химическа реакция, при която богат на електрони химически компонент се стреми да замести функционална група в молекула с дефицит на електрони. Химичният вид, богат на електрони, се нарича нуклеофил, а видът с дефицит на електрони се нарича електрофил. Химичното съединение, което има електрофил и функционална група, се нарича субстрат.
Фигура 02: Пример за механизъм на реакция на нуклеофилно заместване
При този тип реакция електронна двойка на нуклеофила се стреми да атакува субстратната молекула, за да се свърже с нея. В същото време функционалната група напуска молекулата. Затова я наричаме напускаща група. Тази напускаща група си тръгва с електронна двойка. Тази реакция дава R-Nuc като основен продукт, където R е субстратната молекула, а Nuc е нуклеофилът. Понякога нуклеофилът е електрически неутрален или може да бъде отрицателно зареден. По подобен начин субстратът понякога е неутрален или положително зареден.
Например, хидролизата на алкилбромид е вид нуклеофилно заместване. В тази реакция нуклеофилът е хидроксидна група (OH-), а напускащата група е бромиден анион (Br-). Освен това този тип реакция е много често срещана в органичната химия.
Каква е разликата между заместване със свободни радикали и нуклеофилно заместване?
Свободнорадикалното заместване е вид органична синтетична химическа реакция, при която един атом в молекула се заменя с друг атом или група атоми. Нуклеофилното заместване е вид химическа реакция, при която богат на електрони химичен компонент се стреми да замести функционална група в молекула с дефицит на електрони. Ключовата разлика между заместване на свободни радикали и нуклеофилно заместване е, че реакциите на заместване на свободни радикали включват свободни радикални химични видове, които имат несдвоени електрони, докато реакциите на нуклеофилно заместване включват нуклеофили, притежаващи двойки електрони, които могат да бъдат дарени.
Инфографиката по-долу представя разликите между заместване със свободни радикали и нуклеофилно заместване в таблична форма за сравнение едно до друго.
Обобщение – Заместване на свободни радикали срещу нуклеофилно заместване
Ключовата разлика между заместване със свободни радикали и нуклеофилно заместване е, че реакциите на заместване на свободни радикали включват свободни радикални химични видове с несдвоени електрони, докато реакциите на нуклеофилно заместване включват нуклеофили, притежаващи двойки електрони, които могат да бъдат дарени.
