Ключова разлика – L срещу D аминокиселини
L аминокиселините и D аминокиселините са две форми на аминокиселини. Ключовата разлика между L и D аминокиселините е, че L аминокиселината е енантиомер на аминокиселина, която е способна да върти равнинна поляризирана светлина обратно на часовниковата стрелка (лявата страна), докато D аминокиселината е енантиомер на аминокиселина, която е способна на въртяща се равнинна поляризирана светлина по посока на часовниковата стрелка (дясна страна).
Аминокиселината е просто органична молекула с основна аминогрупа (-NH2), киселинна карбоксилна група (-COOH), протон и променлива 'R ' група, свързана към sp3 хибридизиран централен въглероден атом. Разликите в R групата предават различни химични свойства на аминокиселините и възможният огромен набор от химични групи, които биха могли да се свържат с централния въглероден атом, тъй като R групите дават забележително разнообразие от аминокиселини с огромна гъвкавост. Аминокиселините са добре известни като структурни субединици, които изграждат протеините. Те също работят като междинни продукти на клетъчния метаболизъм.
Какво е хиралност?
Хиралността на органично съединение е резултат от наличието на един или повече хирални въглерода в тази конкретна органична молекула. „Хирален въглерод“е асиметричен въглероден атом, свързан с четири различни типа атоми или химични групи. Всички алфа-аминокиселини – с изключение на глицина, който има два неразличими водородни атома, свързани с алфа въглерода – имат хирални алфа въглероди. Тези хирални алфа въглероди позволяват стереоизомерия и като следствие, всички физиологични алфа аминокиселини с изключение на глицин могат да образуват два стереоизомера всеки, които са огледални изображения един на друг. Тези ненаслагващи се огледални изображения се наричат „енантиомери“и се наричат „L“или „D“(L/D номенклатура) или „N“или „S“(N/S номенклатура). Независимо от номенклатурата, тази енантиомерна разлика е от голямо биологично значение, тъй като аминокиселините взаимодействат с високочувствителни молекули, които могат да разпознаят само двата възможни енантиомера.
Какво е L аминокиселина?
L аминокиселина е енантиомерът, който, когато е в разтвор, върти равнинно поляризирана светлина обратно на часовниковата стрелка. Буквата „L“означава латинската дума „Laevus“, която означава „ляв“. Това въртене се нарича „оптична активност“и се измерва с помощта на оборудване, наречено „поляриметър“. Въпреки съществуването както на L, така и на D форми, изненадващо в повечето физиологични протеини се откриват само L аминокиселини и в резултат на това повечето аминокиселини естествено показват L-енантиомерен излишък в биологичните системи.
Какво е D аминокиселина?
D-аминокиселината е енантиомер на определена аминокиселина, която е способна да върти равнинната поляризирана светлина по посока на часовниковата стрелка. Включвайки латинската дума „Dexter“– означаваща „правилен“– тези енантиомери се наричат D-енантиомери. Обикновено D-аминокиселините не се произвеждат и не се включват в протеини от клетъчни системи. И все пак, някои D-аминокиселини могат да бъдат открити в бактериалните клетъчни стени, но интересното е, че не и в бактериалните протеини.
Фигура 1: L и D аланин
Въпреки че D-аминокиселините са оскъдни в биологичните системи, има много случаи, в които D-формите играят решаваща роля. Един пример е активността на рацемазния ензим на Vibro cholera, който по време на бавен растеж произвежда D форми на метионин и левцин от техните L двойници, които намаляват производството на пептидогликан.
Каква е връзката между L и D аминокиселините?
L и D аминокиселините са енантиомери една на друга
Каква е разликата между L и D аминокиселините?
L срещу D аминокиселини |
|
| L аминокиселината е енантиомер на аминокиселина, която е способна да върти равнинно поляризирана светлина обратно на часовниковата стрелка. | D аминокиселината е енантиомер на аминокиселина, която е способна да върти равнинно поляризирана светлина по посока на часовниковата стрелка. |
| Номенклатура | |
| Буквата “L” от L аминокиселина означава “Laevus’”. | Буквата “D” на L аминокиселина означава “Декстър”. |
| Случване | |
| В повечето физиологични протеини се откриват само L аминокиселини. | Някои D-аминокиселини могат да бъдат намерени в стените на бактериалните клетки, а не в бактериалните протеини. |
Обобщение – L срещу D аминокиселини
Аминокиселините са градивните елементи на протеините. Има две форми на енантиомери на аминокиселини: L аминокиселини и D аминокиселини. Ключовата разлика между L и D аминокиселините е, че L аминокиселината е енантиомер на аминокиселина, която е способна да върти равнинна поляризирана светлина обратно на часовниковата стрелка или наляво, докато D аминокиселината е енантиомер на аминокиселина, която е способен да върти равнинно поляризирана светлина по посока на часовниковата стрелка или надясно.
