Ключовата разлика между стереоцентър и хирален център е, че стереоцентърът е всяка точка от молекула, която може да даде стереоизомер, когато две групи са разменени в тази точка, докато хирален център е атом в молекула, който може да даде енантиомер, когато две групи в този център са разменени.
Двата термина стереоцентър и хирален център често се използват взаимозаменяемо, защото всички хирални центрове са стереоцентрове; обаче, всички стереоцентрове не са хирални центрове.
Какво е стереоцентър?
Стереоцентърът е точка в молекула, която може да породи стереоизомери. Не е задължително обаче да е атом. Ако две групи от атоми, свързани към тази точка, се разменят, това дава стереоизомер. Стереоизомерите са молекули, които имат една и съща молекулна формула и атомна структура, но различни пространствени подредби.
Стереоцентровете са известни също като стереогенни центрове. Ако стереоцентърът е въглероден атом, той може да бъде или sp2 хибридизиран, или sp3 хибридизиран. Това означава, че стереоцентърът може да има или двойни връзки, или съответно единични връзки. Някои ахирални молекули също имат стереоцентрове. Например цис-транс изомерите имат стереоцентрове, но повечето от тях нямат хирални центрове.
Фигура 1: Цис-транс изомери на дихлороетен (I-цис изомер, II-транс изомер)
Горните молекули нямат хирални центрове. Но те имат стереоцентрове. И двата винилови въглеродни атома са стереоцентрове (въглеродни атоми с двойна връзка). Това е така, защото когато групите, свързани с тези въглеродни атоми се обменят, те пораждат изомери.
Какво е Chiral Center?
Хиралният център е въглероден атом, към който са свързани четири различни атома или групи от атоми. Хиралните съединения са съединенията, съдържащи хирални въглеродни атоми. Важно е да се отбележи, че свойството да има хирални центрове е известно като хиралност. Хиралният център е по същество sp3 хибридизиран, защото трябва да носи четири различни групи атоми, образуващи четири единични ковалентни връзки.
Фигура 2: Енантиомерите се повишават поради наличието на хирални центрове.
Хиралните центрове причиняват оптичната изомерия на съединенията. С други думи, съединения с хирални центрове не се наслагват върху огледалния си образ. Следователно, съединението с хирален център и молекулата, която прилича на неговия огледален образ, са две различни съединения. Тези две молекули заедно са известни като енантиомери.
Какви са приликите между стереоцентър и хирален център?
- Както стереоцентровете, така и хиралните центрове пораждат стереоизомери.
- Всички хирални центрове са стереоцентрове, но всички стереоцентрове не са хирални центрове.
Каква е разликата между стереоцентър и хирален център?
Стереоцентър срещу хирален център |
|
Стереоцентърът е точка в молекула, която може да породи стереоизомери. | Хиралният център е въглероден атом, към който са свързани четири различни атома или групи от атоми. |
Природа | |
Стереоцентърът е точка в молекула, не непременно атом. | Хирален център е въглероден атом. |
Хибридизация на въглерод | |
Ако стереоцентърът е въглероден атом, той може да бъде или sp2 хибридизиран, или sp3 хибридизиран. | Хиралните центрове са по същество sp3 хибридизирани. |
Групи от атоми | |
Стереоцентровете могат да имат три или четири групи, прикрепени към него. | Хиралните центрове по същество имат четири групи, свързани с тях. |
Химически връзки | |
Стереоцентърът може да има единични или двойни връзки около себе си. | Хиралните центрове имат само единични връзки около себе си. |
Резултати от обмен на групи | |
Обменът на групи в стереоцентъра образува стереоизомери. | Обменът на групи в хиралния център образува енантиомери. |
Резюме – Стереоцентър срещу хирален център
Всички хирални центрове са стереоцентрове, но всички стереоцентрове не са хирални центрове. Стереоцентърът е всяка точка от молекула, която може да даде стереоизомер, когато две групи се разменят в тази точка, докато хирален център е атом в молекула, който може да даде енантиомер, когато две групи в този център се разменят. Това е ключовата разлика между стереоцентър и хирален център.
С любезното съдействие на изображението:
1. „Дихлороетен“от V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. „Талидомид-енантиомери“от Клаус Хофмайер – собствена работа (обществено достояние) чрез Commons Wikimedia