Ключовата разлика между E и Z изомерите е, че E изомерите имат заместители с по-висок приоритет в противоположните страни, докато Z изомерите имат заместители с по-висок приоритет от същата страна.
Номенклатурата E-Z е нотационна система за назоваване на различни изомери с една и съща химична формула, но различни пространствени подредби. Освен това E и Z изомерите са алкени. Тези изомери получават името си въз основа на позицията на заместителите, свързани с двойната връзка на алкена.
Какво са Е изомери?
Е изомерите са алкени, имащи заместители с по-висок приоритет от противоположните страни на двойната връзка. Буквата „E“идва от entgegen на немски, което означава „противоположно“. Основата на нотацията E-Z е набор от правила, известни като правила за приоритет. Това са правилата на Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Това са набор от правила за именуване на органичните молекули, за да ги уточните неравномерно.
Стъпките за наименуване на молекула с помощта на CIP правила са както следва;
- Идентифицирайте хирални центрове или двойни връзки, присъстващи в молекулата.
- Определете приоритетите на заместителите, свързани с хиралния център или двойната връзка.
- Използвайте система R/S или E/Z система, за да наименувате съединението.
Приоритетите на заместителите
- Първо помислете за атомите, директно свързани с хиралния център или двойната връзка – по-високо е атомното число, по-висок е приоритетът
- Ако има равни атоми, тогава има равенство. След това проверете групите заместители, за да намерите точка на разлика в атомния номер.
- Ако все още има равенство, помислете за атомите, свързани с всеки от атомите в главната верига и проверете дали има точка на разлика.
Фигура 01: E-Z номенклатура на 3-метилпент-2-ен
В изображението по-горе Е изомерът има заместители с висок приоритет от противоположните страни на двойната връзка, докато Z изомерът има тези заместители от същата страна.
Когато определяте приоритета на заместителите, първо вземете предвид атомите, директно свързани с двойната връзка; в горния пример има три въглеродни атома (C) и един водороден атом (H). Следователно има равенство, защото един от двата винилови въглеродни атома (въглеродни атоми в двойната връзка) има директно свързани въглеродни атоми. След това, за да определите групата с висок приоритет, разгледайте атома, който идва след тези директно свързани въглеродни атоми. Тъй като заместителната група, прикрепена към този винилов въглерод, е метилова група (-CH3) и етилова група (-CH2CH 3), приоритетът се дава на етиловата група. Това е така, защото атомът идва след директно свързания въглероден атом (директно свързан с виниловия въглерод) е водороден атом в метиловата група и въглерод в етиловата група.
Какво са Z изомери?
Z изомерите са алкени, имащи заместители с по-висок приоритет от същата страна на двойната връзка. Буквата „Z“идва от zusammen на немски, което означава „заедно“.
Фигура 02: E-Z номенклатура на 2-бутен
В изображението по-горе, заместителите с висок приоритет са от една и съща страна на двойната връзка в Z изомера, докато Е изомерът има тези заместители от противоположните страни. Освен това правилата на CIP определят приоритета на тези заместители. За горния пример, атомите, директно свързани с двойно свързания въглерод, са въглеродни атоми (C) на метилови групи и водородни атоми (H). Тъй като въглеродният атом (14) има висок атомен номер в сравнение с водорода (1), високият приоритет е на метиловата група (-CH3).
Каква е разликата между E и Z изомерите?
E изомери срещу Z изомери |
|
| E изомерите са алкени, имащи заместители с по-висок приоритет от противоположните страни на двойната връзка. | Z изомерите са алкени, имащи заместители с по-висок приоритет от същата страна на двойната връзка. |
| Значение на номенклатурата | |
| Буквата „E“идва от entgegen на немски, което означава „противоположно“. | Буквата „Z“идва от zusammen на немски, което означава „заедно“. |
| Връзка с други номенклатури | |
| E изомерите на алкените принадлежат към категорията на транс изомерите. | Z изомерите на алкените принадлежат към категорията на цис изомерите. |
Обобщение – E срещу Z изомери
E-Z нотация или номенклатура се използва за назоваване на изомери с еднаква молекулна формула и пространствена структура, което придава на всеки изомер уникалност. Разликата между E и Z изомерите е, че E изомерите имат заместители с по-висок приоритет в противоположните страни, докато Z изомерите имат заместители с по-висок приоритет от същата страна.
