Ключова разлика – Syn срещу Anti Addition
В органичната химия присъединителните реакции се характеризират с две групи, които се свързват с двойна връзка. По време на тази характерна реакция на присъединяване на алкените p връзката на двойната връзка се разкъсва и се образуват нови σ връзки. Това е така, защото p връзката на C=C връзката е много по-слаба и нестабилна от C-C σ връзката. Освен това p връзката на алкените ги прави богати на електрони, тъй като електронната плътност на p връзката е концентрирана над и под равнината на молекулата. Следователно p връзката е по-уязвима към σ електрофилите, отколкото връзката. Стереохимията е важна за определяне на механизма на реакциите на присъединяване. Стереохимията на реакциите на присъединяване зависи от два аспекта. Първият е свързващата страна на електрофила и нуклеофила към въглеродните атоми с двойна връзка (независимо дали е от същата страна на двойната връзка или от противоположната страна). Вторият аспект е геометричната ориентация на електрофила и нуклеофила един спрямо друг и останалата част от органичната молекула. Въз основа на тези аспекти има две възможни стереохимии за добавяне, син и анти. Ключовата разлика между син добавяне и анти добавяне е, че при син добавяне и електрофилът, и нуклеофилът се добавят от една и съща страна на равнината на въглеродни атоми с двойна връзка, докато при антидобавянето нуклеофилът и електрофилът се добавят от противоположните страни на тази равнина. Допълнителни подробности, свързани с добавките syn и anti, са разгледани по-долу.
Какво е Syn Addition?
Syn добавянето е възможна стереохимия на добавяне, при която и електрофилът, и нуклеофилът се свързват към една и съща страна на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен. Син добавянето често се случва, когато алкените имат арилов заместител.
Фигура 01: Syn и Anti Addition
Освен това се среща при хидробориране. По време на хидрохалогениране и хидратиране може да възникне както syn, така и anti добавяне. По време на хидроборирането първата стъпка е образуването на междинен алкилборан чрез добавяне на Н и BH2 към р връзката на алкен. След това във втората стъпка H-BH2 и p връзката се разкъсват, за да образуват нови σ връзки. Преходното състояние на тази реакция е с четири центъра, тъй като четири атома участват в образуването на междинния продукт.
Какво е антидобавяне?
Анти присъединяването е възможна стереохимия на присъединяване, при която електрофилът и нуклеофилът се свързват към противоположните страни на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен. Антиприсъединяването възниква при халогениране и образуване на халогидрин. Халогенирането е добавянето на X2 (където X=Br или Cl). Халогенирането на алкени има две стъпки.
В първата стъпка се извършва добавянето на електрофила (X+) към p връзката. По време на тази стъпка се образува тричленен пръстен с положително зареден халогенен атом, наречен мостов халониев йон. Първата стъпка е стъпката за определяне на скоростта. След това във втората стъпка се извършва нуклеофилна атака на X–. По време на тази стъпка X–атакува пръстена на халониевия йон, отваря го и след това образува C-X нова σ връзка.
Каква е разликата между Syn и Anti Addition?
Добавяне на син срещу антидобавяне |
|
| Syn Добавянето е възможна стереохимия на добавяне, при която и електрофилът, и нуклеофилът се свързват към една и съща страна на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен. | Антиприсъединяването е възможна стереохимия на добавяне, при която електрофилът и нуклеофилът се свързват към противоположните страни на равнината на въглеродните атоми с двойна връзка на алкен |
| Реакции на добавяне | |
| Хидробориране, хидрохалогениране и хидратация | Халогениране, образуване на халохидрин, хидрохалогениране и хидратация |
Резюме – Syn срещу Anti Addition
Алкените се характеризират с реакции на присъединяване, които се категоризират в два типа въз основа на стереохимията; син добавяне и анти добавяне. По време на добавянето p връзката на C=C се разкъсва, за да образува нова σ връзка. При syn добавяне, както нуклеофилът, така и електрофилът се свързват към една и съща страна на равнината на p връзката на C=C връзката на алкена, докато при анти добавянето, нуклеофилът и електрофилът се добавят към противоположната страна на равнината на p връзката. Това е разликата между syn и anti добавките.
Изтеглете PDF версията на Syn срещу Anti Addition
Можете да изтеглите PDF версия на тази статия и да я използвате за офлайн цели според бележката за цитиране. Моля, изтеглете PDF версия тук Разлика между Syn и Anti Addition
