Ключовата разлика между реакцията на Wittig и реакцията на Wittig Horner е, че реакцията на Wittig използва фосфониеви илиди, докато реакцията на Wittig Horner използва стабилизирани с фосфонати карбаниони.
Реакцията на Витиг и реакциите на Витиг Хорнер са важни реакции на синтез в органичната химия, които произвеждат алкени от алдехиди или кетони. Тези реакции се различават една от друга в зависимост от реагентите, които са включени в реакцията, заедно с алдехид или кетон.
Какво е реакция на Wittig?
Реакцията на Витиг е вид реакция на свързване, при която алдехиди или кетони реагират с фосфониеви илиди, за да дадат алкен. Освен това тази реакция се нарича още реакция на олефиниране на Wittig, тъй като образува олефин като краен продукт. Освен това тази реакция е кръстена на учения Георг Витиг. Фосфониевият илид е наречен реагент на Wittig, защото този реагент е специфичен за реакцията на Wittig. Заедно с алкена, тази реакция дава друг продукт, трифенилфосфинов оксид. Общата реакция е следната:
Фигура 01: Реакция на Wittig
Реакцията на Витиг е важна при производството на алкени в органичния синтез. Това е вид реакция на свързване, защото участва в свързването на алдехиди и кетони до трифенилфосфониеви илиди. Природата на получения алкен зависи от стабилността на илида. т.е. нестабилизираните илиди дават Z-алкени, а стабилизираните илиди дават Е-алкен. Въпреки това, образуването на Е-алкен е силно селективно в тази реакция.
Какво представлява реакцията на Wittig Horner?
Реакцията на Витиг Хорнер е вид реакция на свързване, при която алдехиди или кетони се свързват с фосфонат-стабилизирани карбаниони, за да дадат Е-алкени. Тази реакция е кръстена на трима учени: Леополд Хорнър, Уилям С. Уодсуърт и Уилям Д. Емънс. И това е вариант на реакцията на Wittig. Но, за разлика от реакцията на Wittig, тази реакция на Wittig Horner използва фосфонат-стабилизирани карбаниони вместо фосфониеви илиди. Тези карбаниони са по-нуклеофилни и по-малко основни. Освен това тази реакция благоприятства производството на Е-алкен. Общата реакция е следната:
Фигура 02: Реакция на Wittig Horner
Можем да наблюдаваме висока селективност за Е-алкена при условия като увеличаване на пространствения обем на алдехида, висока реакционна температура, използване на разтворители като DME и т.н. Така това се нарича стереоселективност на Реакция на Wittig Horner.
Каква е разликата между реакцията на Wittig и Wittig Horner?
Реакцията на Витиг и реакцията на Витиг Хорнер са важни реакции на синтез, които произвеждат алкени от алдехиди или кетони. Ключовата разлика между реакцията на Wittig и реакцията на Wittig Horner е, че реакцията на Wittig използва фосфониеви илиди, докато реакцията на Wittig Horner използва стабилизирани с фосфонати карбаниони. Следователно, реагентите на реакцията на Wittig са алдехид или кетон и фосфониеви илиди, докато реагентите на реакцията на Wittig Horner са алдехиди или кетони с фосфонат-стабилизирани карбаниони.
Реакцията на Витиг е кръстена на учения Георг Витиг, докато реакцията на Витиг Хорнер е кръстена на трима учени: Леополд Хорнър, Уилям С. Уодсуърт и Уилям Д. Емънс. Освен това реакцията на Wittig дава или Е-алкен, или Z-алкен в зависимост от природата на илида, т.е. нестабилизираните илиди дават Z-алкен, а стабилизираните илиди дават Е-алкени. Реакцията на Wittig Horner обаче дава само Е-алкен. И така, това е друга разлика между реакцията на Wittig и Wittig Horner.
Резюме – Реакция на Витиг срещу Витиг Хорнер
Реакцията на Витиг и реакцията на Витиг Хорнер са важни реакции на синтез в органичната химия и произвеждат алкени от алдехиди или кетони. Ключовата разлика между реакцията на Wittig и реакцията на Wittig Horner е, че реакцията на Wittig използва фосфониеви илиди, докато реакцията на Wittig Horner използва стабилизирани с фосфонати карбаниони.
