Ключовата разлика между реакцията на Удуърд и реакцията на Прево е, че реакцията на Удуърд протича в присъствието на йод и сребърен ацетат, докато реакцията на Прево протича в присъствието на сребърна сол на бензоената киселина.
Реакциите на Удуърд и Превост са важни при образуването на вицинални диоли от алкени. Терминът вицинален се отнася до факта, че функционалните групи на диола (хидроксилни групи) са прикрепени към съседни въглеродни атоми или съседни въглеродни атоми. Когато се има предвид геометрията, те могат да бъдат или цис, или транс-изомери. Реакцията на Woodward обаче образува само цис изомера.
Какво е Woodward Reaction?
Реакцията на Удуърд е вид химична реакция, при която цис диол се образува от алкен. Реакцията е кръстена на учения Робърт Бърнс Удуърд. Тази реакция протича в присъствието на йод и реактива сребърен ацетат. Освен това тази реакция изисква среда с мокра оцетна киселина. Освен това, това е вид реакция на добавяне в органичната химия.
Фигура 01: Общо уравнение за реакцията на Woodward
Освен това реакцията на Woodward има приложения в областта на синтеза на стероиди. Когато се разглежда реакционният механизъм на реакцията на Woodward, той първо използва йод, който реагира с алкена. И този етап на реакция се насърчава от сребърен ацетат. Продуктът от този реакционен етап е йодониев йон. След това настъпва SN2 реакция; йодониевият йон се отваря поради действието на оцетна киселина или сребърен ацетат и дава първия междинен продукт на реакцията, йодо-ацетат. След това възниква друга SN2 реакция – тя кара йода да бъде изместен, давайки оксониев йон. Впоследствие този продукт се хидролизира, за да даде моноестер.
Какво е Prevost Reaction?
Реакцията на Прево е вид химична реакция, при която алкенът се превръща в вицинален диол. Тази реакция е въведена от френския химик Шарл Прево. Реакцията протича в присъствието на йод и сребърната сол на бензоената киселина. Освен това, вициналният диол, който се образува чрез тази реакция, има антистереохимия.
Фигура 02: Общо уравнение за реакция на Prevost
Когато се разглежда реакционният механизъм на реакцията на Превост, той включва реакцията между сребърен бензоат и йод (много бърза реакция), произвеждайки много реактивен междинен йодониев бензоат. Този междинен продукт след това реагира с алкена, за да даде друга краткотрайна йодиева сол. След това протича SN2 реакция, която дава естера в присъствието на бензоатната сол. Тогава друг сребърен йон кара бензоатния естер да даде оксониева сол. Провежда се втора SN2 реакция, произвеждаща желания диестер. Накрая настъпва хидролиза, за да се получи антидиолът от естерните групи в крайния продукт.
Каква е разликата между реакцията на Woodward и Prevost?
Реакцията на Удуърд и реакцията на Превост са важни за производството на диол от алкен. Ключовата разлика между реакцията на Woodward и Prevost е, че реакцията на Woodward протича в присъствието на йод и сребърен ацетат, докато реакцията на Prevost протича в присъствието на сребърната сол на бензоената киселина.
По-долу инфографиката показва повече подробности за разликата между реакцията на Woodward и Prevost.
Резюме – Реакция Удуърд срещу Превост
Реакцията на Удуърд и реакцията на Превост са важни за производството на диол от алкен. Тези два вида реакции се различават един от друг в зависимост от реагентите, използвани по време на реакционния процес. Ключовата разлика между реакцията на Woodward и Prevost е, че реакцията на Woodward протича в присъствието на йод и сребърен ацетат, докато реакцията на Prevost протича в присъствието на сребърната сол на бензоената киселина.
С любезното съдействие на изображението:
1. „Схема на цис-хидроксилиране на Woodward“от Не е предоставен машинночетим автор. ~K предполага. Предполага се собствена работа (въз основа на искове за авторски права) (Обществено достояние) чрез Commons Wikimedia
2. „Реакционна схема на Prevost“от ~K – Собствена работа.-p.webp
