Ключова разлика – стереоспецифични срещу стереоселективни реакции
Ключовата разлика между стереоспецифичните и стереоселективните реакции е, че при стереоспецифичните реакции различните стереоспецифични реагенти дават различен стереоизомер на продукта при идеални условия (продуктът е специфичен за стереоизомера на реагента), докато при стереоселективните реакции, единичен реагент може да даде различни типове стереоизомери.
Стереохимията е част от химията, която се занимава с триизмерните структури на молекулите. Стереохимичните реакции се класифицират в две групи като стереоспецифични и стереоселективни въз основа на стереохимията на продукта. Тези продукти се наричат стереоизомери.
Какво представляват стереоспецифичните реакции?
В стереоспецифична реакция всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт или различен набор от стереоизомерни продукти. Всички стереоспецифични реакции са по същество стереоселективни, но стереоселективните реакции не са със сигурност стереоспецифични. Примери за стереоспецифични реакции включват транс-добавяне на бром към (E)- и (Z) алкени, електроциклични реакции като дисротационни затваряния на пръстени, хелетропно син-добавяне на синглетни карбени към алкени и сигматропното пренареждане на Claisen на цис- и транс- изомери на (4S)-винилоксипент-2-ени.
Фигура 1: Стереоспецифично отваряне на електроцикличен пръстен
Във всички тези реакции стереоизомерните субстрати се превръщат в стереоизомерни продукти. Не е задължително реакцията да бъде 100% стереоспецифична. Ако една реакция произвежда смес от два различни стереоизомера в съотношение 80:20, тогава реакцията се нарича 80% стереоспецифична.
Какво представляват стереоселективните реакции?
При стереоселективните реакции един реагент дава два или повече стереоизомерни продукта и един продукт е по-видим от другия продукт или продукти. Стереоселективните реакции могат да бъдат описани като умерено стереоселективни, силно стереоселективни или напълно стереоселективни въз основа на степента на предпочитание за конкретен стереоизомер.
Фигура 02: D-A стереоселективност
Стереоселективни реакции протичат по време на добавянето на мравчена киселина към норборнен, диастереоселективна редукция на 4-трет-бутилциклохексанон с литиево-алуминиев хидрид и енантиоселективно алкилиране на бензалдехид с органоцинкови реагенти в присъствието на (1R, 2S)-N, N-дибутилнорефедрин като катализатор.
Каква е разликата между стереоспецифичните и стереоселективните реакции?
Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции |
|
| Всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт или различен набор от стереоизомерни продукти. | Един реагент дава два или повече стереоизомерни продукта и един продукт е по-видим от другия продукт или продукти. |
| Връзка | |
| Всички стереоспецифични реакции са по същество стереоселективни. | Всички стереоселективни реакции не са по същество стереоспецифични. |
| Примери | |
| транс-присъединяване на бром към (E)- и (Z) алкени, електроциклични реакции като дисротационни затваряния на пръстени, хелетропно син-присъединяване на синглетни карбени към алкени и сигматропното пренареждане на Claisen на цис- и транс- изомери на (4S)-винилоксипент-2-ени | диастереоселективна редукция на 4-трет-бутилциклохексанон с литиево-алуминиев хидрид и енантиоселективно алкилиране на бензалдехид с органоцинкови реактиви в присъствието на (1R, 2S)-N, N-дибутилнорефедрин като катализатор |
Обобщение – Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции
Термините на стереоселективните и стереоспецифичните реакции се определят чрез наблюдение на 3D структурата на стереоизомерите в стереохимичните реакции. При стереоспецифични реакции всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт, докато при стереоселективни реакции един реагент може да произведе два или повече различни стереоизомерни продукта. Това е разликата между стереоспецифичните и стереоселективните реакции.
