Ключовата разлика между естер и тиоестер е, че естерните съединения съдържат въглеродни, водородни и кислородни атоми, докато тиоестерните съединения съдържат въглеродни, водородни, кислородни и серни атоми.
Естерните и тиоестерните съединения са свързани едно с друго, както подсказва името им; тиоестерът се различава от естера поради наличието на серен атом, който замества един кислороден атом, присъстващ в естерно съединение. Свойствата и другите разлики между естер и тиоестер са обсъдени по-долу в тази статия.
Какво е естер?
Естерите са органични съединения с обща химична формула R-C(=O)-OR’. Тези химични съединения са получени или от органични, или от неорганични киселинни съединения, в които поне една хидроксилна група е заменена с алкокси група. Обикновено естерите произлизат от реакцията на заместване на карбоксилни киселини и алкохоли.
Фигура 01: Обща структура на естер
В естер има карбонил център, който придава на естера неговата геометрия – тригоналната равнина около карбонилния въглерод. Структурно, естерите са гъвкави функционални групи (за разлика от амидите), тъй като бариерата или въртенето около тази карбонилна група е ниска. Освен това тези съединения имат ниска полярност. Следователно, естерите са склонни да бъдат по-малко твърди и по-летливи от съответните амиди.
Когато се разглеждат реакциите на естерите, тези химични съединения са склонни да реагират с нуклеофили при карбонилния въглерод. Карбонилната група е слабо електрофилна, но може да претърпи атаки от силни нуклеофили като амини и алкоксиди.
Има много различни приложения на естерите; използването им като компоненти в парфюми заради техните ароматни миризми, като компоненти в етерични масла, хранителни ароматизанти, козметика и др. Освен това естерите са важни като органични разтворители, като естествени феромони, като естествено срещащи се мазнини и масла (естери на мастни киселини и глицерол) и др.
Какво е Thioester?
Тиоестерите са органични съединения с обща химична формула R-C(=O)-SR’. Тези съединения са аналогични на карбоксилатните естери и се различават от тях поради наличието на серен атом, където свързващият кислороден атом се среща в карбоксилатния естер. Тиоестер се образува, когато тиол реагира с карбоксилна киселина. В областта на биохимията производните на коензим-А като ацетил-КоА са добре известни тиоестери.
Фигура 02: Обща химическа структура на тиоестер
Когато се разглежда получаването на тиоестери, най-типичният път е реакцията между киселинен хлорид и сол на алкален метал на тиол. Друг често срещан път е изместването на халидите от солта на алкалния метал на тиокарбоксилната киселина.
Има карбонил център в тиоестер, който е реактивен спрямо нуклеофилите, включително водата. Следователно, тези химични съединения са обичайни междинни продукти при превръщането на алкилхалиди в алкилтиоли. Освен това, тиоестерът може да се комбинира с амин, за да даде амид.
Има различни приложения на тиоестерите, включително синтеза на всички естери, участващи в синтеза на редица други клетъчни компоненти, включително пептиди, мастни киселини, стероли, терпени и др.
Каква е разликата между естер и тиоестер?
Естерът и тиоестерът са две свързани съединения. Ключовата разлика между естер и тиоестер е, че естерните съединения съдържат въглеродни, водородни и кислородни атоми, докато тиоестерните съединения съдържат въглеродни, водородни, кислородни и серни атоми. Освен това, естерите се срещат естествено и могат да бъдат произведени по различни начини, като естерификация на карбоксилни киселини с алкохоли, докато най-типичният път за тиоестери е реакцията между киселинен хлорид и сол на алкален метал на тиол.
По-долу инфографиката представя в таблица повече разлики между естер и тиоестер.
Резюме – Естер срещу тиоестер
Тиестерът се различава от естер поради наличието на серен атом, заместващ кислороден атом в естер. Ключовата разлика между естер и тиоестер е, че естерните съединения съдържат въглеродни, водородни и кислородни атоми, докато тиоестерните съединения съдържат въглеродни, водородни, кислородни и серни атоми.
