Карбоксилна киселина срещу естер
Карбоксилните киселини и естери са органични молекули с групата –COO. Един кислороден атом е свързан с въглерод с двойна връзка, а другият кислород е свързан с единична връзка. Тъй като само три атома са свързани с въглеродния атом, той има тригонална равнинна геометрия около себе си. Освен това въглеродният атом е sp2 хибридизиран. Карбоксилната група е широко разпространена функционална група в химията и биохимията. Тази група е родител на свързано семейство от съединения, известни като ацилови съединения. Ацилните съединения са известни също като производни на карбоксилна киселина. Естерът е производно на карбоксилна киселина като това.
Карбоксилна киселина
Карбоксилните киселини са органични съединения с функционална група –COOH. Тази група е известна като карбоксилна група. Карбоксилната киселина има следната обща формула.
В най-простия тип карбоксилна киселина R групата е равна на H. Тази карбоксилна киселина е известна като мравчена киселина. Въпреки мравчената киселина, има много други видове карбоксилни киселини с различни R групи. R групата може да бъде права въглеродна верига, разклонена верига, ароматна група и т.н. Оцетна киселина, хексанова киселина и бензоена киселина са някои от примерите за карбоксилни киселини. В номенклатурата на IUPAC карбоксилните киселини се наименуват чрез изпускане на крайното – e от името на алкана, съответстващо на най-дългата верига в киселината, и чрез добавяне на –оична киселина. Винаги на карбоксилния въглерод се определя номер 1. Според това наименованието на IUPAC за оцетна киселина е етанова киселина. Освен имената по IUPAC, много от карбоксилните киселини имат общи имена.
Карбоксилните киселини са полярни молекули. Поради групата –OH те могат да образуват силни водородни връзки помежду си и с вода. В резултат на това карбоксилните киселини имат високи точки на кипене. Освен това карбоксилните киселини с по-ниско молекулно тегло лесно се разтварят във вода. Въпреки това, с увеличаване на дължината на въглеродната верига, разтворимостта намалява. Карбоксилните киселини имат киселинност, варираща от pKa 4-5. Тъй като са киселинни, те реагират лесно с NaOH и NaHCO3 разтвори, за да образуват разтворими натриеви соли. Карбоксилните киселини като оцетната киселина са слаби киселини и те съществуват в равновесие със своята конюгирана основа във водна среда. Въпреки това, ако карбоксилните киселини имат електрон-оттеглящи групи като Cl, F, те са киселинни от незаместената киселина.
Естер
Естерите имат обща формула на RCOOR’. Естерите се получават при реакцията между карбоксилна киселина и алкохол. Естерите се наименуват, като първо се изпишат имената на частта, получена от алкохола. Тогава името, получено от киселинната част, се изписва с окончание – ate или – oate. Например етилацетат е името на следния естер.
Естерите са полярни съединения. Но те нямат способността да образуват силни водородни връзки помежду си поради липсата на водород, свързан с кислорода. В резултат на това естерите имат по-ниски точки на кипене в сравнение с киселини или алкохоли с подобни молекулни тегла. Често естерите имат приятна миризма, която е отговорна за производството на характерните миризми на плодове, цветя и др.
Каква е разликата между карбоксилна киселина и естер?
• Естерите са производни на карбоксилната киселина.
• Карбоксилните киселини имат обща формула RCOOH. Естерите имат обща формула RCOOR’.
• Карбоксилните киселини могат да създават силни водородни връзки, но естерите не могат.
• Точките на кипене на естерите са по-ниски от тези на карбоксилните киселини.
• В сравнение с киселините с по-ниско молекулно тегло, естерите често имат приятни миризми.
