Ключовата разлика между малонова киселина и янтарна киселина е, че структурата на малонова киселина има един въглероден атом между две функционални групи на карбоксилна киселина, докато янтарната киселина има два въглеродни атома между двете групи на карбоксилна киселина.
Както малоновата киселина, така и янтарната киселина са дикарбоксилни киселини. Това означава, че тези съединения съдържат две функционални групи на карбоксилна киселина на една молекула.
Какво е малонова киселина?
Малоновата киселина е органично съединение и е проста дикарбоксилна киселина. Името на това съединение по IUPAC е пропандиова киселина. Химичната формула на това съединение е CH2(COOH)2. Моларната маса на това вещество е 104,06 g/mol. Съществуват йонизирани форми на малонова киселина, както и естери и соли, които се наричат общо малонати.
Фигура 01: Химическата структура на малоновата киселина
Това киселинно вещество се среща естествено в много храни като плодове и зеленчуци. Обикновено цитрусовите плодове, отглеждани във ферми, съдържат по-високи нива на малонова киселина от тези, отглеждани чрез конвенционално земеделие. Тази киселина е открита за първи път от френския химик Виктор Десейн през 1858 г. чрез окисляване на ябълчена киселина. Можем лесно да определим структурата на малоновата киселина чрез рентгенова кристалография.
Фигура 02: Процесът на получаване на малонова киселина
Класически можем да приготвим малонова киселина, използвайки хлороцетна киселина като закваска. Имаме нужда от натриев карбонат и натриев цианид като реагенти. Първо, натриевият карбонат генерира натриева сол на хлороцетна киселина, която след това реагира с натриев цианид, давайки натриева сол на цианооцетна киселина. Тази реакция протича чрез нуклеофилно заместване. След това нитрилната група претърпява хидролиза заедно с натриевия хидроксид, образувайки натриев малонат. Можем да получим малонова киселина от това получено вещество чрез подкисляване.
Какво е янтарна киселина?
Янтарната киселина е съединение на дикарбоксилна киселина с химична формула (CH2)2(COOH)2. Това съединение има два въглеродни атома, разделящи функционалните групи на карбоксилната киселина. Името на това съединение идва от латинското име succinum, което се отнася до „кехлибар“. Обикновено това вещество се среща в своята анионна форма, когато е в живи организми. Това анионно състояние се нарича сукцинат. Този анион има много биологични приложения като метаболитен междинен продукт, който има тенденция да се превръща във фумарат чрез ензимната активност на сукцинат дехидрогеназа по време на електрон-транспортната верига. Този процес участва в производството на АТФ.
Фигура 03: Химическата структура на янтарната киселина
Янтарната киселина изглежда като бяло твърдо вещество без мирис и силно кисел вкус. Когато е във воден разтвор, янтарната киселина има тенденция да се йонизира, образувайки своята конюгирана основа, сукцинатния йон. Това е дипротична киселина, която дава два протона на разтвора.
Когато се разглежда производството на янтарна киселина в търговски мащаб, обичайните пътища включват хидрогениране на малеинова киселина, окисление на 1,4-бутандиол и карбонилиране на етилен гликол. Въпреки това можем също да произвеждаме сукцинат, използвайки бутан и малеинов анхидрид. Исторически хората получават това киселинно вещество от кехлибар чрез дестилация, за да получат кехлибарения спирт.
Каква е разликата между малонова киселина и янтарна киселина?
Както малоновата киселина, така и янтарната киселина са дикарбоксилни киселини. Това означава, че и двете съединения съдържат две функционални групи на карбоксилна киселина на една молекула. Ключовата разлика между малонова киселина и янтарна киселина е, че структурата на малонова киселина има един въглероден атом между две функционални групи на карбоксилна киселина, докато янтарната киселина има два въглеродни атома между двете групи на карбоксилна киселина.
Следващата инфографика представя разликата между малонова киселина и янтарна киселина в таблична форма.
Обобщение – Малонова киселина срещу янтарна киселина
Малонова киселина и янтарна киселина са дикарбоксилни киселини. Това означава, че и двете съединения съдържат две функционални групи на карбоксилна киселина на една молекула. Ключовата разлика между малонова киселина и янтарна киселина е, че структурата на малонова киселина има един въглероден атом между две функционални групи на карбоксилна киселина, докато янтарната киселина има два въглеродни атома между двете групи на карбоксилна киселина.
