Карбоксилна киселина срещу алкохол
Карбоксилните киселини и алкохолите са органични молекули с полярни функционални групи. И двете имат способността да създават водородни връзки, които влияят върху физичните им свойства като точки на кипене.
Карбоксилна киселина
Карбоксилните киселини са органични съединения с функционална група –COOH. Тази група е известна като карбоксилна група. Карбоксилната киселина има следната обща формула.
В най-простия тип карбоксилна киселина R групата е равна на H. Тази карбоксилна киселина е известна като мравчена киселина. Освен това R групата може да бъде права въглеродна верига, разклонена верига, ароматна група и т.н. Оцетна киселина, хексанова киселина и бензоена киселина са някои от примерите за карбоксилни киселини. В номенклатурата на IUPAC карбоксилните киселини се наименуват чрез изпускане на крайното – e от името на алкана, съответстващо на най-дългата верига в киселината, и чрез добавяне на –оична киселина. Винаги на карбоксилния въглерод се определя номер 1. Карбоксилните киселини са полярни молекули. Поради групата –OH, те могат да образуват силни водородни връзки помежду си и с водата. В резултат на това карбоксилните киселини имат високи точки на кипене. Освен това карбоксилните киселини с по-ниско молекулно тегло лесно се разтварят във вода. Въпреки това, с увеличаване на дължината на въглеродната верига, разтворимостта намалява. Карбоксилните киселини имат киселинност, варираща от pKa 4-5. Тъй като са киселинни, те реагират лесно с NaOH и NaHCO3 разтвори, за да образуват разтворими натриеви соли. Карбоксилните киселини като оцетната киселина са слаби киселини и те съществуват в равновесие със своята конюгирана основа във водна среда. Въпреки това, ако карбоксилните киселини имат електрон-оттеглящи групи като Cl, F, те са киселинни от незаместената киселина.
Алкохол
Характеристиката на семейството на алкохола е наличието на –OH функционална група (хидроксилна група). Обикновено тази –OH група е прикрепена към sp3 хибридизиран въглерод. Най-простият член на семейството е метиловият алкохол, който е известен също като метанол. Алкохолите могат да бъдат класифицирани в три групи като първични, вторични и третични. Тази класификация се основава на степента на заместване на въглерода, към който хидроксилната група е директно свързана. Ако въглеродът има само един друг въглерод, свързан с него, се казва, че въглеродът е първичен въглерод и алкохолът е първичен алкохол. Ако въглеродът с хидроксилната група е свързан с два други въглерода, тогава това е вторичен алкохол и така нататък. Алкохолите се наименуват с наставка –ol според номенклатурата на IUPAC. Първо трябва да се избере най-дългата непрекъсната въглеродна верига, към която хидроксилната група е директно свързана. Тогава името на съответния алкан се променя чрез изпускане на крайното e и добавяне на наставката ol.
Алкохолите имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди или етери. Причината за това е наличието на междумолекулно взаимодействие между алкохолните молекули чрез водородна връзка. Ако R групата е малка, алкохолите се смесват с вода, но тъй като R групата става по-голяма, тя има тенденция да бъде хидрофобна. Алкохолите са полярни. С-О връзката и О-Н връзките допринасят за полярността на молекулата. Поляризацията на О-Н връзката прави водорода частично положителен и обяснява киселинността на алкохолите. Алкохолите са слаби киселини, а киселинността им е близка до тази на водата. –OH е лоша напускаща група, защото OH– е силна основа.
Каква е разликата между карбоксилна киселина и алкохол?
• Функционалната група на карбоксилната киселина е –COOH, а в алкохола е –OH.
• Когато и двете групи са в една молекула, приоритет се дава на карбоксилната киселина в номенклатурата.
• Карбоксилните киселини имат по-висока киселинност в сравнение със съответните алкохоли.
• Карбоксилната група и –OH групата дават характерни пикове в IR и NMR спектрите.
