Ключова разлика – SN1 срещу E1 реакции
Реакциите SN1 са реакции на заместване, при които нови заместители се заместват чрез заместване на съществуващи функционални групи в органични съединения. Реакциите E1 са реакции на елиминиране, при които съществуващите заместители се отстраняват от органичното съединение. Ключовата разлика между реакциите SN1 и E1 е, че реакциите SN1 са реакции на заместване, докато реакциите E1 са реакции на елиминиране.
Реакциите SN1 и E1 са много често срещани в органичната химия. Тези реакции водят до образуването на нови съединения чрез разкъсване и образуване на връзки.
Какво представляват SN1 реакциите?
SN1 реакциите са реакции на нуклеофилно заместване в органични съединения. Това са двустепенни реакции. Следователно етапът на определяне на скоростта е етапът на образуване на карбокатион. SN1 реакциите са известни като едномолекулярни замествания, тъй като стъпката за определяне на скоростта включва едно съединение. Съединението, което претърпява SN1 реакция, е известно като субстрат. Когато има подходящ нуклеофил, напускащата група се отстранява от органичното съединение, образувайки карбокатионно междинно съединение. След това нуклеофилът се прикрепя към съединението във втория етап. Това дава нов продукт.
Първата стъпка на реакция SN1 е най-бавната реакция, докато втората стъпка е по-бърза от първата. Скоростта на реакцията SN1 зависи от един реагент, тъй като това е едномолекулна реакция. SN1 реакциите са често срещани в съединения с третична структура. Тъй като по-високото е разпределението на атомите, по-голяма е стабилността на карбокатиона. Карбокатионният междинен продукт се атакува от нуклеофила. Това е така, защото нуклеофилите са богати на електрони и са привлечени от положителния заряд на карбокатиона.
Фигура 01: Механизъм на SN1 реакция
Полярните протонни разтворители като вода и алкохол могат да увеличат скоростта на реакцията на SN1 реакциите, тъй като тези разтворители могат да улеснят образуването на карбокатион в етапа на определяне на скоростта. Често срещан пример за SN1 реакция е хидролизата на терт-бутилбромид в присъствието на вода. Тук водата действа като нуклеофил, тъй като кислородният атом на водната молекула има несподелени електронни двойки.
Какво представляват реакциите E1?
Реакциите E1 са реакции на едномолекулярно елиминиране. Това е двуетапен процес, като първият етап е етапът, определящ скоростта, тъй като карбокатионният междинен продукт се образува в първия етап чрез напускане на заместител. Наличието на обемисти групи в изходното съединение улеснява образуването на карбокатион. Във втората стъпка друга напускаща група се премахва от съединението.
Фигура 02: Реакция E1 протича при наличието на слаба основа
Реакцията E1 има два основни етапа, наречени етап на йонизация и етап на депротониране. В етапа на йонизация се образува карбокатионът (положително зареден), докато в етапа на депротониране водороден атом се отстранява от съединението като протон. В крайна сметка се образува двойна връзка между два въглеродни атома, от които напускащите групи са елиминирани. Следователно наситената химична връзка става ненаситена след завършване на реакцията E1. Два съседни въглеродни атома на едно и също съединение участват в реакции E1.
Полярните протонни разтворители улесняват E1 реакциите, тъй като полярните протонни разтворители са благоприятни за образуването на карбокатион. Обикновено реакциите Е1 могат да се наблюдават по отношение на третични алкил халиди, имащи обемисти заместители. Реакциите E1 протичат или при пълна липса на основи, или в присъствието на слаби основи.
Какви са приликите между реакциите SN1 и E1?
- Реакциите на Bot SN1 и E1 включват образуването на карбокатион.
- Полярните протонни разтворители улесняват и двата типа реакции.
- И двете реакции са мономолекулни реакции.
- И двете реакции са реакции в две стъпки.
- И двете реакции имат стъпка за определяне на скоростта.
- По-добра напускаща група, по-висока скорост на реакция както на реакциите SN1, така и на E1.
- Както реакциите SN1, така и E1 обикновено могат да бъдат намерени по отношение на съединения с третична структура.
- Могат да се осъществят пренареждания в карбокатиона и на двете реакции.
Каква е разликата между реакциите SN1 и E1?
SN1 срещу E1 реакции |
|
| SN1 реакциите са реакции на нуклеофилно заместване в органични съединения. | E1 реакциите са реакции на едномолекулярно елиминиране. |
| Изискване за нуклеофил | |
| SN1 реакциите изискват нуклеофил, за да се образува карбокатион. | Е1 реакциите не изискват нуклеофил за образуване на карбокатион. |
| Процес | |
| SN1 реакциите включват заместване на нуклеофил. | E1 реакциите включват елиминиране на функционална група. |
| Образуване на двойна връзка | |
| Не могат да се наблюдават образувания на двойна връзка в SN1 реакциите. | Образува се двойна връзка между два въглеродни атома при Е реакции. |
| Ненаситеност | |
| Няма ненасищане след завършване на SN1 реакциите. | Наситеният химикал става ненаситен след завършване на реакция E1. |
| Въглеродни атоми | |
| Един централен въглероден атом участва в реакциите SN1. | Два съседни въглеродни атома на едно и също съединение участват в реакции E1. |
Резюме – SN1 срещу E1 реакции
SN1 реакциите са реакции на нуклеофилно заместване. Е1 реакциите са реакции на елиминиране. И двата вида реакции са едномолекулни реакции, тъй като етапът на определяне на скоростта на тези реакции включва една молекула. Въпреки че тези два типа реакции споделят много прилики, има и някои разлики. Разликата между реакциите SN1 и E1 е, че реакциите SN1 са реакции на заместване, докато реакциите E1 са реакции на елиминиране.
