Ключова разлика – реакции E1 срещу E2
Реакциите E1 и E2 са два вида реакции на елиминиране, които се различават една от друга въз основа на механизма на елиминиране; елиминирането може да бъде едноетапен или двуетапен механизъм. Ключовата разлика между реакциите E1 и E2 е, че реакциите E1 имат едномолекулен механизъм за елиминиране, докато реакциите E2 имат бимолекулен механизъм за елиминиране.
В органичната химия реакциите на елиминиране са специален тип химични реакции, при които заместителите се отстраняват (елиминират) от органичните съединения.
Какво представляват реакциите E1?
Реакциите E1 са вид двустепенни реакции на елиминиране, открити в органичната химия. При тези реакции на елиминиране заместителите в органичните съединения се елиминират или отстраняват. Реакционните механизми на реакциите Е1 са известни като едномолекулярни елиминации.
Реакциите E1 са реакции в две стъпки, което означава, че реакцията E1 протича през две стъпки, наречени йонизация и депротониране. В процеса на йонизация се образува карбокатион поради отстраняването на заместител. Във втория етап (депротониране) карбокатионът се стабилизира чрез отстраняване на водороден атом като протон.
Обикновено реакциите E1 протичат с третични алкил халиди. Но понякога вторичният алкил халид също претърпява този тип реакции на елиминиране. Има две причини за това; обемисти алкил халогениди (силно заместени) не могат да претърпят Е2 реакции, а силно заместените карбокатиони са по-стабилни от първичните или вторичните карбокатиони. В реакциите Е1 образуването на карбокатион е най-бавната стъпка. Следователно това е стъпката, определяща скоростта на реакциите E1, а скоростта на реакцията зависи само от концентрацията на алкил халида.
Фигура 01: Механизъм на E1-реакция в органичната химия
Реакциите E1 обикновено протичат при пълна липса на основи или наличие на слаби основи. Киселинните условия и високите температури са предпочитани за успешна реакция Е1. Освен това реакциите E1 включват етапи на пренареждане на карбокатион.
Какво представляват E2 реакциите?
Реакциите E2 са вид едноетапни елиминационни реакции, открити в органичната химия. При тези реакции на елиминиране, заместителите в органичните съединения се елиминират или отстраняват в един етап. Реакционните механизми на реакциите Е2 са известни като бимолекулярни елиминации.
Реакционният механизъм E2 е едноетапна реакция на елиминиране с едно преходно състояние. Следователно разпадането и образуването на химическа връзка се случва в една и съща стъпка. Този тип реакции често се срещат в първичните алкилхалогениди. Но това може да се намери и в някои вторични алкил халиди. Реакцията включва две съединения; алкил халид и основа. Следователно тя е известна като бимолекулярна реакция. Реакциите E2 протичат в присъствието на силна основа. Най-честият пример за реакции на Е2 е дехидрохалогенирането.
Фигура 02: Механизъм на реакция E2
Факторите, влияещи върху скоростта на реакцията E2, са силата на основата (по-голяма е силата на основата, по-висока е скоростта на реакцията), тип разтворител (полярните протонни разтворители повишават скоростта на реакцията), естеството на напускащата група (по-добра напускаща група, по-висока скорост на реакция).
Какви са приликите между реакциите E1 и E2?
- Както реакциите E1, така и E2 са типове реакции на елиминиране.
- И двете реакции се благоприятстват от полярните протонни разтворители.
- И двата типа реакции могат да се наблюдават във вторичните алкилхалиди.
- Скоростта на двете реакции се увеличава, ако има по-добре напускащи групи в алкил халида.
Каква е разликата между реакциите E1 и E2?
E1 срещу E2 реакции |
|
E1 реакциите са вид двустепенни реакции на елиминиране, открити в органичната химия. | E2 реакциите са вид едноетапни реакции на елиминиране, открити в органичната химия. |
Основа | |
Реакцията E1 протича или при пълно отсъствие на основи, или в присъствието на слаби основи. | E2 реакциите протичат в присъствието на силни основи. |
Механизъм | |
Реакционните механизми на реакциите Е1 са известни като едномолекулярни елиминации. | Реакционните механизми на Е2 реакциите са известни като бимолекулярни елиминации. |
Стъпки | |
Реакциите E1 са реакции в две стъпки. | Реакционният механизъм E2 е реакция на елиминиране в един етап. |
Образуване на карбокатион | |
E1 реакции образуват карбокатиони като междинни съединения. | Реакциите на E2 не образуват карбокатион. |
Други имена | |
E1 реакциите са известни като едномолекулярни елиминации. | E2 реакциите са известни като бимолекулярни елиминации. |
Примери | |
E1 реакциите са често срещани в третичните алкил халиди и някои вторични алкил халиди. | E2 реакциите са често срещани в първичните алкилхалогениди и някои вторични алкилхалогениди. |
Резюме – реакции E1 срещу E2
Реакциите на елиминиране са химични реакции, при които заместителните групи се елиминират от органичните съединения; особено от алкил халогениди. Разликата между реакциите Е1 и Е2 е, че реакциите Е1 имат едномолекулен механизъм на елиминиране, докато реакциите Е2 имат бимолекулен механизъм на елиминиране.