Ключова разлика – SN1 срещу SN2 реакции
Реакциите SN1 и SN2 са реакции на нуклеофилно заместване и най-често срещани в органичната химия. Двата символа SN1 и SN2 се отнасят до два механизма на реакция. Символът SN означава „нуклеофилно заместване“. Въпреки че и SN1, и SN2 са в една и съща категория, те имат много разлики, включително механизма на реакцията, нуклеофилите и разтворителите, участващи в реакцията, и факторите, влияещи върху стъпката за определяне на скоростта. Ключовата разлика между реакциите SN1 и SN2 е, че реакциите SN1 имат няколко стъпки, докато SN2 реакциите имат само една стъпка.
Какво представляват SN1 реакциите?
В SN1 реакции 1 показва, че стъпката на определяне на скоростта е едномолекулярна. Така реакцията има зависимост от първи ред от електрофила и зависимост от нулев ред от нуклеофила. Като междинен продукт в тази реакция се образува карбокатион и този тип реакции обикновено се срещат във вторични и третични алкохоли. SN1 реакциите имат три стъпки.
- Образуване на карбокатион чрез отстраняване на напускащата група.
- Реакцията между карбокатиона и нуклеофила (нуклеофилна атака).
- Това се случва само когато нуклеофилът е неутрално съединение (разтворител).
Какво представляват SN2 реакциите?
При SN2 реакции една връзка се разкъсва и една връзка се образува едновременно. С други думи, това включва изместване на напускащата група от нуклеофил. Тази реакция протича много добре в метил и първични алкил халиди, докато много бавно в третични алкил халиди, тъй като обратната атака е блокирана от обемисти групи.
Общият механизъм за SN2 реакции може да бъде описан по следния начин.
Каква е разликата между реакциите SN1 и SN2?
Характеристики на реакциите SN1 и SN2:
Механизъм:
SN1 Реакции: SN1 реакциите имат няколко стъпки; започва с отстраняването на напускащата група, което води до карбокатион и след това атаката от нуклеофила.
Реакции
SN2: Реакциите SN2 са едноетапни реакции, при които и нуклеофилът, и субстратът участват в етапа на определяне на скоростта. Следователно концентрацията на субстрата и тази на нуклеофила ще повлияе на стъпката за определяне на скоростта.
Бариери на реакцията:
SN1 реакции: Първата стъпка от SN1 реакциите е премахването на напускащата група, за да се получи карбокатион. Скоростта на реакцията е пропорционална на стабилността на карбокатиона. Следователно, образуването на карбокатион е най-голямата бариера в SN1 реакциите. Стабилността на карбокатиона нараства с броя на заместителите и резонанса. Третичните карбокатиони са най-стабилни, а първичните карбокатиони са най-малко стабилни (третични > вторични > първични).
Реакции
SN2: Стеричното препятствие е бариерата в реакциите на SN2, тъй като протича чрез атака отзад. Това се случва само ако празните орбитали са достъпни. Когато повече групи са прикрепени към напускащата група, това забавя реакцията. Така че най-бързата реакция протича при образуването на първични карбокатиони, докато най-бавната е при третичните карбокатиони (първичен-най-бърз > вторичен > третичен -най-бавен).
Нуклеофил:
SN1 Реакции: SN1реакциите изискват слаби нуклеофили; те са неутрални разтворители като CH3OH, H2O и CH3CH 2OH.
SN2 реакции: SN2 реакциите изискват силни нуклеофили. С други думи, те са отрицателно заредени нуклеофили като CH3O–, CN–, RS –, N3– и HO–.
Разтворител:
SN1 реакции: SN1 реакциите се предпочитат от полярните протонни разтворители. Примери за това са вода, алкохоли и карбоксилни киселини. Те могат също да действат като нуклеофили за реакцията.
SN2 реакции: SN2 реакциите протичат добре в полярни апротонни разтворители като ацетон, DMSO и ацетонитрил.
Дефиниции:
Нуклеофил: химически вид, който дарява електронна двойка на електрофил, за да образува химическа връзка във връзка с реакция.
Електрофил: реагент, привлечен от електрони, те са положително заредени или неутрални видове, имащи празни орбитали, които са привлечени от богат на електрони център.
