Ключова разлика – SN2 срещу E2 реакции
Ключовата разлика между реакциите SN2 и E2 е, че реакциите SN2 са реакции на нуклеофилно заместване, докато реакциите E2 са реакции на елиминиране. Тези реакции са много важни в органичната химия, тъй като образуването на различни органични съединения се описва чрез тези реакции.
Има два типа реакции на нуклеофилно заместване, наречени SN1 реакции и SN2 реакции, които се различават една от друга въз основа на броя на стъпките, включени във всеки механизъм. И двата механизма обаче включват заместване на функционална група в органично съединение с нуклеофил. Има два вида реакции на елиминиране, наречени реакции Е1 и Е2. Тези реакции дават механизма на елиминиране на функционална група от органично съединение.
Какво представляват SN2 реакциите?
SN2 реакциите са реакции на нуклеофилно заместване, които са бимолекулни. SN2 реакциите са едноетапни реакции. Това означава, че разрушаването на връзката и образуването на връзка се случват в една и съща стъпка. Реакцията е бимолекулярна, защото има две молекули, участващи в определящия скоростта етап на SN2 реакцията.
Реакциите SN2 протичат в алифатни sp3 въглеродни центрове със стабилни напускащи групи, които са прикрепени към този въглероден център. Тези напускащи групи са по-електроотрицателни от въглерода. В повечето случаи напускащата група е халиден атом, тъй като халидите са силно електроотрицателни и стабилни.
Реакциите SN2 протичат в първични и вторично заместени въглеродни атоми, тъй като пространственото препятствие пречи на третичните структури да преминат през механизма SN2. Ако има обемисти групи около въглеродния център (което причинява пространствено препятствие), тогава ще се образува междинен карбокатион. Това води до реакция SN1, а не реакция SN2.
Фигура 01: SN2 Реакционен механизъм
Скоростта на реакцията SN2 зависи от различни фактори; нуклеофилната сила определя скоростта на реакцията, тъй като пространственото препятствие влияе върху нуклеофилната сила. Разтворителите, използвани в реакцията, също влияят на скоростта на реакцията; полярните апротонни разтворители са предпочитани за SN2 реакции. Ако напускащата група е много стабилна, това също влияе на скоростта на реакция на SN2.
Какво представляват E2 реакциите?
Реакциите E2 са реакции на елиминиране в органичната химия, които са бимолекулни реакции. Тези реакции са известни като бимолекулни реакции, тъй като етапът на определяне на скоростта на реакцията включва две молекули на реагента. Реакциите E2 обаче са едноетапни реакции. Това означава, че разрушаването на връзката и образуването на връзка се случват в една и съща стъпка. Обратно, реакциите E1 са реакции в две стъпки.
Има едно преходно състояние в реакциите E2. При тези реакции функционална група или заместител се отстранява от органично съединение, докато се образува двойна връзка. Следователно реакциите E2 причиняват ненаситеност на наситените химични връзки. Този тип реакции често се срещат в алкилхалидите. По принцип първичните алкил халогениди заедно с някои вторични халогениди претърпяват Е2 реакции.
E2 реакции протичат в присъствието на силна основа. Тогава определящият скоростта етап на реакцията E2 включва както субстрата (изходно органично съединение), така и основата като реагенти (това я прави бимолекулна реакция).
Фигура 02: E2 Реакционен механизъм
Основните фактори, които влияят върху скоростта на реакцията на реакциите E2, са силата на основата (по-голяма е силата на основата, по-висока е скоростта на реакцията), вид на разтворителя (предпочитат се полярните протонни разтворители), стабилност на напускащия група (по-висока стабилност на напускащата група, по-висока скорост на реакция) и т.н.
Какви са приликите между реакциите SN2 и E2?
- И двете реакции SN2 и E2 са бимолекулни реакции.
- И двете реакции са реакции в една стъпка.
- И двете реакции са често срещани в първичните и вторичните структури на органичните съединения.
Каква е разликата между реакциите SN2 и E2?
SN2 срещу E2 реакции |
|
| SN2 реакциите са реакции на нуклеофилно заместване, които са бимолекулни. | E2 реакциите са реакции на елиминиране в органичната химия, които са бимолекулни реакции. |
| Природа | |
| SN2 реакциите са реакции на заместване. | Реакциите E2 са реакции на елиминиране. |
| Нуклеофил | |
| SN2 реакциите изискват нуклеофил. | Реакцията E2 не изисква нуклеофил. |
| Основа | |
| SN2 реакциите по същество не изискват основа. | Реакциите E2 изискват силна основа. |
| Тип разтворител | |
| SN2 реакциите предпочитат полярни апротонни разтворители. | E2 реакциите предпочитат полярни протонни разтворители. |
| Фактори, влияещи върху скоростта на реакция | |
| Скоростта на SN2 реакцията се определя от нуклеофилната сила, вида на разтворителя, стабилността на напускащата група и др. | Скоростта на реакцията E2 се определя от силата на основата, вида на разтворителя, стабилността на напускащата група и др. |
Резюме – SN2 срещу E2 реакции
Реакциите SN2 и реакциите E2 са много често срещани в органичната химия. SN2 реакциите са едноетапни, бимолекулни реакции на нуклеофилно заместване. Реакциите E2 са едноетапни, бимолекулни реакции на елиминиране. Разликата между реакциите SN2 и E2 е, че реакциите SN2 са реакции на нуклеофилно заместване, докато реакциите E2 са реакции на елиминиране.
