Ключовата разлика между редукцията на Клеменсен и Волф Кишнер е, че редукцията на Клеменсен включва превръщането на кетон или алдехиди в алкани, докато редукцията на Волф Кишнер включва превръщането на карбонилни групи в метиленови групи.
И двата процеса правят тези преобразувания чрез намаляване на функционалните групи. Следователно, тези процеси изискват специфични реакционни условия и катализатори за успешното протичане на реакцията. Тъй като реагентите за всеки процес са органични молекули, ние използваме тези процеси в реакции на органичен синтез.
Какво е намаляване на Clemmensen?
Редукцията на Клеменсен е органична химическа реакция, при която превръщаме кетон или алдехиди в алкан. Трябва да използваме катализатор за тази реакция; това е амалгамиран цинк (живак, легиран с цинк) със солна киселина. Следователно живакът, легиран с цинк, не участва в реакцията. Той осигурява само чиста, активна повърхност за реакцията. Името на процесите произлиза от датския учен Ерик Кристиан Клеменсен.
Фигура 01: Общо уравнение за редукция на Clemmensen
Този процес е много ефективен при редуцирането на арил-алкил кетони. Освен това, редуцирането на металния цинк е много по-ефективно с алифатни или циклични кетони. По-важното е, че субстратът на тази реакция трябва да бъде нереактивен към силно киселинните условия на реакцията.
Какво представлява намаляването на Волф Кишнер?
Редукцията на Волф Кишнер е органична химическа реакция, която използваме за превръщане на карбонилна функционална група в метиленова група. Тази реакция получи името си на двамата учени Николай Киршнер и Лудвиг Волф. Основните приложения на тази реакция са в синтеза на скопадулцинова киселина B, аспидоспермин и дисидиолид.
Фигура 02: Редакционна реакция на Волф Кишнер
За разлика от редукцията на Clemmensen, тази реакция изисква силно основни условия. Следователно, в реакционния процес, първата стъпка е да се генерира хидразон чрез кондензация на хидразин с кетон или алдехиден субстрат. След това, като втора стъпка, трябва да депротонираме хидразона с алкоксидна основа. След това идва стъпката, в която се образува диимиден анион. След това този анион се разпада, освобождавайки газ N2 и това води до образуването на алкилиране. В крайна сметка можем да протонираме това алкилиране, за да получим желания продукт.
Каква е разликата между редукцията на Клеменсен и Волф Кишнер?
Редукцията на Clemmensen и Wolff Kishner е много важна в органичния синтез на различни химични съединения. Ключовата разлика между редукцията на Клеменсен и Волф Кишнер обаче е, че редукцията на Клеменсен включва превръщането на кетон или алдехиди в алкани, докато редукцията на Волф Кишнер включва превръщането на карбонилни групи в метиленови групи. Освен това ние използваме катализатор в реакцията на редукция на Clemmensen; това е амалгамиран цинк. Но ние не използваме катализатор за редукционната реакция на Волф Кишнер. Друга разлика между редукцията на Clemmensen и Wolff Kishner е, че редукцията на Clemmensen използва силно киселинни условия, следователно не е подходяща за чувствителни към киселина субстрати. Като има предвид, че редукцията на Волф Кишнер използва силно основни условия; следователно не е подходящ за чувствителни към основа субстрати.
Инфографиката по-долу представя по-подробно разликата между намаляването на Clemmensen и Wolff Kishner.
Резюме – Намаляване на Клеменсен срещу Волф Кишнер
Има много различни органични химични реакции, които използваме в органичната химия за синтеза на важни съединения. Следователно редукцията на Clemmensen и Wolff Kishner са такива две реакции. Ключовата разлика между редукцията на Clemmensen и Wolff Kishner е, че редукцията на Clemmensen включва превръщането на кетон или алдехиди в алкани, докато редукцията на Wolff Kishner включва превръщането на карбонилни групи в метиленови групи.
