Ключова разлика – алкил халид срещу арил халид
Както алкил халидите, така и арил халидите са органични съединения. Те се наричат още органични халиди. Видове халогени, които могат да бъдат прикрепени, за да се получи този тип молекула, са флуор, хлор, бром и йод. Тези халогенни атоми са свързани с въглероден атом в органични халиди. Ключовата разлика между алкил халид и арил халид е, че халогенният атом в алкил халидите е прикрепен към sp3 хибридизиран въглероден атом, докато халогенният атом в арил халидите е прикрепен към sp 2 хибридизиран въглероден атом.
Какво е алкил халид?
Алкил халидът, както е изразено от името му, е съединение, което има халогенен атом, свързан към верига от въглеродни атоми. Тук един водороден атом от въглеродната верига е заменен с халогенен атом. Според вида на прикрепения халоген и структурата на въглеродната верига, свойствата на органичните халиди ще се различават един от друг. Алкиловите халиди могат да бъдат категоризирани в зависимост от това колко въглеродни атома са прикрепени към въглеродния атом, който е прикрепен към халогенния атом. Съответно могат да се наблюдават първични алкил халиди, вторични алкил халиди и третични алкил халиди.
Фигура 01: Първичен алкил халид
Въпреки това, алкил халидите понякога могат да бъдат объркани с арил халидите. Например, ако халогенният атом е свързан с въглероден атом, който е свързан с бензенов пръстен (Cl-CH2-C6H 5), човек би си помислил, че е арил халид. Но това е алкил халид, тъй като халогенният атом е свързан с въглерода, който е sp3 хибридизиран.
Халогените са по-електроотрицателни от въглерода. По този начин се наблюдава диполен момент във връзката въглерод-халоген, т.е. молекулата става полярна молекула, когато връзката стане полярна. Въглеродният атом получава малък положителен заряд, а халогенът получава малък отрицателен заряд. Това води до дипол-диполни взаимодействия между алкил халиди. Но силата на това взаимодействие е различна при първичните, вторичните и третичните халогениди. Това е така, защото страничните вериги, прикрепени към въглеродния атом, могат да намалят малкия положителен заряд на въглеродния атом.
Какво е арил халид?
Арил халогенидът е молекула, която има халогенен атом, свързан директно към sp2 хибридизиран въглерод в ароматен пръстен. Това е ненаситена структура поради наличието на двойни връзки в ароматния пръстен. Арилхалидите също показват дипол-диполни взаимодействия. Връзката въглерод-халоген е по-силна от тази на алкилхалогенидите поради наличието на пръстенни електрони. Това се случва, защото ароматният пръстен дава електрони на въглеродния атом, намалявайки положителния заряд. Арилхалидите могат да претърпят електрофилно заместване и могат да получат алкилови групи, прикрепени към орто, пара или мета позиции на ароматния пръстен. Един или два халогена също могат да бъдат прикрепени към ароматния пръстен. Това също е в орто, пара или мета позиции.
Фигура 02: Разлика между алкил халид и арил халид
Химичен тест за разграничаване на алкил халид и арил халид
За разграничаване на алкил халид и арил халид може да се използва химичен тест. Първо трябва да се добави NaOH, последвано от нагряване. След това сместа се охлажда и се добавя HNO3 id , последвано от добавянето на AgNO3Алкил халогенидът може да даде бяла утайка, докато арилхалидът не го прави. Това е така, защото арилхалидите не претърпяват нуклеофилно заместване, за разлика от алкилхалидите. Причината да не се подложи на нуклеофилно заместване е, че електронният облак на ароматния пръстен причинява отблъскване на нуклеофила.
Каква е разликата между алкил халид и арил халид?
Алкил халид срещу арил халид |
|
| Алкилхалидът е съединение, което има халогенен атом, свързан към верига от въглеродни атоми. | Аарил халидът е молекула, която има халогенен атом, свързан към sp2 хибридизиран въглерод в ароматен пръстен директно. |
| Прикрепване на халогенен атом | |
| Халогенният атом е прикрепен към sp3 хибридизиран въглероден атом в алкил халиди. | Халогенният атом е прикрепен към sp2 хибридизиран въглероден атом в арил халиди. |
| Структура | |
| Алкилхалидите имат линейна или разклонена структура през повечето време. | Арилхалидите винаги са пръстеновидни структури. |
| Електронна плътност | |
| Въглерод-халогенидната връзка на алкилхалидите има ниска плътност на електрони в сравнение с арилхалидите. | Въглерод-халогенидната връзка на арилхалидите има висока плътност на електрони. |
| Реакции | |
| Алкил халидите претърпяват нуклеофилно заместване. | Арилхалидите не претърпяват нуклеофилно заместване. |
Обобщение – Алкил халид срещу арил халид
Алкил халидите и арил халидите са органични халиди. Ключовата разлика между алкил и арил халид е, че халогенният атом в алкил халидите е прикрепен към sp3 хибридизиран въглероден атом, докато в арил халогенидите той е прикрепен към sp 2 хибридизиран въглероден атом.
