Ключовата разлика между карбонил и кетон е, че всички карбонилни групи имат въглероден атом с двойно свързан кислороден атом, докато кетоните имат карбонилна група, свързана с две алкилови групи.
Карбонилната група е често срещана функционална група в органичната химия с широк диапазон на реактивност. Двата вида карбонили, с които сме запознати, са кетони и алдехиди.
Какво е карбонил?
Карбонилната група е функционална група с двойно свързан кислород към въглерод. Алдехидите и кетоните са органични молекули с тази група. Карбонилната група в алдехид винаги получава номер едно в номенклатурата, защото се среща в края на въглеродната верига. Карбонилната група на кетона обаче винаги се намира в средата.
Природа
Според вида на карбонилното съединение номенклатурата се различава. „al“е наставката, която използваме за назоваване на алдехиди, докато „one“е наставката за кетони. Освен това, въглеродният атом до карбонилния въглерод е α въглеродът, който има важна реактивност поради съседния карбонил.
Освен това, въглеродният атом в карбонилната група е sp2 хибридизиран. Следователно алдехидите и кетоните имат тригонално планарно разположение около карбонилния въглероден атом. Това е полярна група (електроотрицателността на кислорода е по-голяма от въглерода; следователно карбонилната група има голям диполен момент); по този начин алдехидите и кетоните имат по-високи точки на кипене в сравнение с въглеводородите със същото тегло.
Въпреки това, те не могат да създават по-силни водородни връзки като алкохолите, което води до по-ниски точки на кипене от съответните алкохоли. Освен това, поради способността за образуване на водородна връзка, алдехидите и кетоните с ниско молекулно тегло са разтворими във вода. Въпреки това, когато молекулното тегло се увеличи, те стават хидрофобни. Освен това карбонилният въглероден атом има частичен положителен заряд; следователно, той може да действа като електрофил. Следователно, тези молекули лесно претърпяват реакции на нуклеофилно заместване.
Фигура 01: Структура на карбонилната група
Водородите, свързани с въглерода; до карбонилната група има киселинен характер, което отчита различни реакции на алдехиди и кетони. Съединенията, съдържащи карбонилни групи, са широко разпространени в природата. Канеленият малдехид (в кората на канелата), ванилинът (в зърната на ванилията), камфорът (камфоровото дърво) и кортизонът (надбъбречният хормон) са някои от естествените съединения с карбонилна група.
Какво е кетон?
В кетоните карбонилната група е разположена между два въглеродни атома. Общата формула на кетона е както следва;
Фигура 02: Структура на кетона
„Едно“е суфиксът, използван в номенклатурата на кетони. Вместо –e на съответния алкан използваме „едно“. Освен това можем да номерираме алифатната верига по начин, който дава на карбонилния въглерод възможно най-ниското число. Например, ние наричаме съединението CH3COCH2CH2CH3като 2-пентанон.
Освен това можем да синтезираме кетони от окисляването на вторични алкохоли, чрез озонолиза на алкени и т.н. Кетоните имат способността да претърпяват кето-енолна тавтомерия. И този процес се случва, когато силна основа поеме α-водород (водород, свързан с въглерода, който е до карбонилната група). Способността да освобождават α-водород прави кетоните по-кисели от съответните алкани.
Каква е разликата между карбонил и кетон?
Карбонилната група е функционална група в органични съединения, в които въглеродният атом има двойно свързан кислороден атом, но кетонът е органично съединение, в което карбонилната група е прикрепена към две алкилови групи. Следователно ключовата разлика между карбонил и кетон е, че всички карбонилни групи имат въглероден атом с двойно свързан кислороден атом, докато кетоните имат карбонилна група, прикрепена към две алкилови групи. Можем да обозначим карбонилна група като-(C=O)-, докато кетон като R’-C(=O)-R”.
Освен това, карбонилната група в кетона винаги е разположена в средата на веригата, докато карбонилната група в алдехида може да бъде разположена в краищата на молекулата. Следователно друга съществена разлика между карбонил и кетон е, че карбонилната група може да се появи или в средата на молекулата, или в края на молекулата, докато карбонилната група на кетон винаги се среща в средата на молекулата.
Инфографиката по-долу за разликата между карбонил и кетон предоставя повече информация за тези разлики.
Обобщение – карбонил срещу кетон
Кетоните са пример за органични молекули с карбонилна функционална група. Ключовата разлика между карбонил и кетон е, че всички карбонилни групи имат въглероден атом с двойно свързан кислороден атом, докато кетоните имат карбонилна група, прикрепена към две алкилови групи.
