Ключова разлика – Еноли срещу Енолати срещу Енамини
Енолите, енолатите и енамините са три различни вида органични съединения. Енолите са известни също като алкеноли. Това е така, защото енолът се образува чрез комбиниране на алкенова група с алкохолна група. Това е реактивна структура, тъй като енолите се появяват като междинни съединения в химичните реакции. Енолатите се получават от еноли. Енолатът е конюгираната основа на енола. Това означава, че енолат се образува чрез отстраняване на водороден атом от хидроксилната група на енола. Енамините са аминови съединения, които съдържат аминова група, съседна на двойна връзка. Химическата реактивност на енолатите и енамините е почти сходна. Ключовата разлика между енолите, енолатите и енамините е, че енолите съдържат хидроксилна група със съседна C=C двойна връзка, а енолатите съдържат отрицателен заряд на кислородния атом на енол, докато енамините съдържат аминова група, съседна на C=C двойна облигация.
Какво представляват Enols?
Енолите са органични съединения, които съдържат хидроксилна група, съседна на алкенова група (C=C двойна връзка). Енолът се образува от комбинацията на алкохол с алкен. Името на това съединение произлиза от изходното съединение на неговото образуване; “en” от алкен и “ol” от алкохол.
В сравнение с енолати и енамини с подобна моларна маса, енолите имат най-малка нуклеофилна реактивност. Това означава, че енолите са слабо нуклеофилни. Неговата нуклеофилност обаче се управлява от богатата на електрони pi връзка, която се състои от допълнителна електронна плътност от кислородния атом на хидроксилната група.
Фигура 01: Структурата на Димедон; енолната форма на Димедон
Енолите често се получават чрез отстраняване на водороден атом от алфа въглерода на карбонилно съединение. Алфа въглеродът е въглеродният атом, който е съседен на карбонилната група. Това е реакция на депротониране, тъй като включва отстраняване на протони. Ако този протон не се върне, това води до енолатен йон.
Какво представляват енолатите?
Енолатите са спрегнатите основи на енолите. Следователно, енолат се образува чрез отстраняване на водороден атом от хидроксилната група на енола. Енолатът е анионната форма на енола. Енолатът има отрицателен заряд на кислородния атом, който е разположен в съседство с C=C двойна връзка. Енолатите могат да се образуват от еноли с помощта на основа. Водородният атом на хидроксилната група на енола може да бъде отстранен и да реагира с основата, което води до енолата. Енолат може да се получи, когато алдехид или кетон реагират с подходяща основа.
Фигура 02: Реакции на енолат
Енолатите реагират ефективно с електрофилите поради високата си нуклеофилност. Нуклеофилната реактивност на енолатите е по-висока от енолите и енамините. Нуклеофилността на енолатния анион възниква поради няколко причини.
- Кислородният атом има малък атомен радиус
- Енолатът има формален отрицателен заряд
- Когато се сравняват енолат и енамин, кислородът в енолата е силно електроотрицателен от азотния атом в енамин
Какво представляват енамините?
Енамините са органични съединения, съставени от аминова група, съседна на C=C двойна връзка. Енаминът се образува чрез кондензация на алдехид или кетон с вторичен амин. Енамините се считат за азотни аналози на енолите.
Фигура 03: Структура на енамин
Енамините реагират по начин, подобен на този на енолатните аниони. В сравнение с енолите и енолатите, нуклеофилната реактивност на енамините е умерена спрямо тази на енолите и енолатите. Тази умерена нуклеофилност на енамините се дължи на ниската електроотрицателност на азотния атом в сравнение с кислородния атом в енолите и енолатите. Въпреки това, реактивността на енамините е различна една от друга въз основа на алкиловата група, прикрепена към молекулата.
Каква е разликата между еноли и енолати и енамини?
Enols срещу Enolates срещу Enamines |
|
| Enols | Енолите са органични съединения, които съдържат хидроксилна група, съседна на алкенова група (C=C двойна връзка). |
| Enolates | Енолатите са спрегнатите основи на енолите. |
| Енамини | Енамините са органични съединения, съставени от аминова група, съседна на C=C двойна връзка. |
| Функционални групи, съседни на C=C връзката | |
| Enols | Енолите съдържат хидроксилна група. |
| Enolates | Енолатите съдържат отрицателно зареден кислороден атом. |
| Енамини | Енамините съдържат аминова група. |
| Наличие на азот | |
| Enols | Енолите не съдържат азот. |
| Enolates | Енолатите не съдържат азот. |
| Енамини | Енамините съдържат азот. |
| Нуклеофилна реактивност | |
| Enols | Енолите са по-малко реактивни от енолатите и енамините. |
| Enolates | Енолатите са реактивни от енолите и енамините. |
| Енамини | Енамините са умерено реактивни. |
| Подготовка | |
| Enols | Енолите се образуват чрез отстраняване на водороден атом от алфа въглерода на карбонилно съединение. |
| Enolates | Енолатите се образуват от еноли с помощта на основа; основата може да реагира с водородния атом на хидроксилната група на Enol. |
| Енамини | Енамините се образуват чрез кондензация на алдехид или кетон с вторичен амин. |
Резюме – Еноли срещу Енолати срещу Енамини
Енолите и енолатите са тясно свързани, защото енолатите се образуват от еноли. Енамините съдържат аминови групи, съседни на алкенова група. Разликата между енолите, енолатите и енамините е, че енолите съдържат хидроксилна група със съседна C=C двойна връзка, а енолатите съдържат отрицателен заряд на кислородния атом на енола, докато енамините съдържат аминова група, съседна на C=C двойна връзка.
