Карбокатион срещу Карбанион
Ключовата разлика между карбокатион и карбоанион са техните заряди; и двата са органични молекулни видове с противоположни заряди. Карбокатионът е положително зареден йон, а карбоанионът е отрицателно зареден йон. Тяхната стабилност зависи от няколко фактора и някои от тях са много важни при синтеза на други химични съединения.
Какво е карбокатион
Карбокатионът е химически вид, който носи положителен заряд върху въглероден атом. Името му дава ясна представа, че е катион (положителен йон), а думата карбо се отнася до въглероден атом. Карбокатионът включва няколко категории; първичен карбокатион, вторичен карбокатион и третичен карбокатион. Те се класифицират според броя на алкиловите групи, свързани с положително заредения въглероден атом. Тяхната стабилност и реактивност варира в зависимост от тези заместители.
Тенденция за стабилност на карбокатион
Какво е карбанион
Карбоанионът е органичен молекулен вид с отрицателен електрически заряд, разположен върху въглероден атом. С други думи, това е анион, в който въглероден атом притежава несподелена двойка електрони с три заместителя. Общият му брой валентни електрони е равен на осем. Те се образуват чрез отстраняване на положително заредени групи или атоми от неутрална молекула. Те са много важни като химически междинни продукти за синтезиране на други вещества като пластмаси и полиетилен (или полиетилен). Най-малкият карбаноин е „метиден йон“(CH3–); образуван от метан (CH4) чрез загуба на протон (H–).
Каква е разликата между карбокатион и карбанион?
Характеристики на карбокатиона и карбаниона
Карбокатион: Карбокатионът е sp2 хибридизиран и празната p-орбитала лежи перпендикулярно на равнината на три заместени групи. Следователно той има тригонална равнинна молекулна структура. Карбокатионът изисква една електронна двойка, за да завърши октета. Те могат да реагират с нуклеофили, могат да бъдат депротонирани от пи-връзка и могат да имат пренареждане в същия вид.
Карбанион: Алкилов карбоанион има три свързващи двойки и една несподелена двойка; така че неговата хибридизация е sp3, и геометрията е пирамидална. Геометрията на алил или бензил карбоанион е планарна и хибридизацията е sp2 Октетът е пълен в най-външната орбита на карбоанионен въглероден атом и се държи като нуклеофил, за да реагира с електрофили.
Стабилност:
Карбокатион: Стабилността на карбокатиона зависи от различни фактори. Той е по-стабилен, когато повече -R групи са прикрепени към положителния въглероден атом. Следователно третичният карбокатион е сравнително стабилен от първичния.
Резонансните структури също повишават стабилността.
Карбанион: Стабилността на карбоаниона зависи от няколко фактора; Електроотрицателност на карбанионен въглерод, резонансен ефект, индуктивен ефект, причинен от прикрепен заместител и стабилизиране от >C=O, –NO2 и CN групи, присъстващи на карбанионен въглерод
Дефиниции:
Индуктивен ефект: Може да бъде експериментално наблюдаван ефект от предаването на заряд през верига от атоми в молекула, което води до постоянен дипол във връзка.
Примери за карбокатион и карбанион
Карбокатион:
Първичен карбокатион:
В първичен (1°) карбокатион, положително зареденият въглероден атом е свързан само с една алкилова група и два водородни атома.
Вторичен карбокатион:
При вторичен (2°) карбокатион, положително зареденият въглероден атом е свързан с две други алкилови групи (които могат да бъдат еднакви или различни) и един водороден атом.
Третичен карбокатион:
В третичен (3°) карбокатион положителният въглероден атом е прикрепен към три алкилови групи (които могат да бъдат произволна комбинация от еднакви или различни), но няма водородни атоми.
Карбанион:
Карбоанионът също се класифицира в три категории по същия начин, както при карбокатиона; първичен карбоанион, вторичен карбоанион и третичен карбоанион. Това също се прави въз основа на броя на –R групите, прикрепени към анионния въглероден атом.
