Ключовата разлика между естерификацията и осапунването е, че естерификацията образува естер, докато осапуняването разгражда естерите до изходните му материали.
Естер се образува от карбоксилна киселина и алкохол. Следователно естерификацията е образуването на естер от карбоксилна киселина и алкохол. Докато осапунването образува карбоксилната киселина и алкохола, които се използват за производството на естер.
Какво е естерификация?
Естерификацията е образуването на естер от реакцията между карбоксилна киселина и алкохол. Този процес изисква катализатор, за да се намали енергийната бариера на реакцията при активиране. Този катализатор обикновено е киселинен катализатор. В допълнение, реакционната смес трябва да се нагрее, тъй като процесът на естерификация изисква енергия (за разцепване на C-OH връзката на карбоксилната киселина за отстраняване на –OH групата).
Фигура 1: Образуване на естер чрез естерификация
Процесът на естерификация включва отстраняването на хидроксилната група (-OH) на карбоксилната киселина и водородния атом на хидроксилната група на алкохола. По време на този процес, когато –OH групата се отстрани от карбоксилната киселина, тя действа като електрофил. И когато протонът на алкохола бъде отстранен, той действа като нуклеофил. Следователно този нуклеофил атакува електрофила, образуван от карбоксилната киселина, и образува естер. Това дава водна молекула като страничен продукт. Така водната молекула се образува от комбинацията на –ОН група от карбоксилна киселина и протон от алкохол. Следователно, може да се получи чист естер, като се използва дехидратиращ агент (за да се отстрани водата от реакционната смес).
Какво е осапуняване?
Осапуняването е разграждането на естер на карбоксилна киселина и алкохол. Това е обратното на естерификацията. Осапуняването се извършва във водна среда в присъствието на основа. Основните условия на средата правят карбоксилатния анион по-стабилен от формата на карбоксилната киселина. Следователно карбоксилатният йон се отделя от естера. Осапунването може да се случи при липса на топлинна енергия, тъй като няма енергийна бариера. Тук водните молекули във водната среда осигуряват H+ йони, а основата осигурява OH– йони, необходими за образуването на алкохол и карбоксилна киселина съответно.
Фигура 2: Общ процес на осапунване
Механизъм на реакцията на осапунване:
- Нуклеофилна атака
- Пренареждане
- Премахване на напускащата група
- депротониране
Хидроксилните йони (OH–) действат като нуклеофили, тъй като са богати на електрони. Тези йони могат да атакуват естерната връзка (-C-O-O-) на естера. Те атакуват въглеродния атом на тази връзка, тъй като въглеродният атом има частичен положителен заряд поради наличието на кислородни атоми, свързани с въглеродния атом. Тогава ОН йонът образува ковалентна връзка с въглеродния атом. Но въглеродният атом не може да има пет ковалентни връзки, тъй като е нестабилно състояние на въглерода. Следователно след образуването на тази връзка се извършва стъпка на пренареждане. В етапа на пренареждане молекулите стават стабилни чрез отстраняването на –OR групата (която идва от алкохола, използван за производството на естера). Това е напускащата група от реакцията на осапуняване. Извършва се депротониране на карбоксилната киселина, тъй като карбоксилатният йон е стабилната форма в основна среда.
Каква е разликата между естерификация и осапунване?
Естерификация срещу осапунване |
|
| Естерификацията е образуването на естер от реакцията между карбоксилна киселина и алкохол. | Осапунването е разграждането на естер до карбоксилна киселина и алкохол. |
| Изисквания за енергия | |
| Естерификацията изисква енергия под формата на топлина. | Осапунването не изисква външна енергия. |
| Реактиви | |
| Реагентите на естерификацията са алкохол и карбоксилна киселина. | Реагентите на осапунването са естер и основа заедно с вода. |
| Катализатор | |
| Естерификацията изисква киселинен катализатор. | Осапунването изисква основен катализатор. |
Обобщение – естерификация срещу осапунване
Естерификацията и осапунването са важни химични реакции в химията. Естерификацията е естерен синтез, а осапуняването е разкъсване на естерната връзка. Ключовата разлика между естерификация и осапунване е, че процесът на естерификация включва образуването на естер, докато процесът на осапунване включва разграждане на естер до неговите изходни материали.
