Ключова разлика – естерификация срещу трансестерификация
Естерификацията и трансестерификацията са два важни процеса по отношение на естерите. Ключовата разлика между естерификацията и трансестерификацията е, че естерът се образува от естерификацията, докато естерът е реагент при трансестерификацията.
Естерът е органично съединение, което се състои от С, Н и О атоми. Естер се образува чрез заместване на –Oh групата на карбоксилна киселина с алкокси група. Естерите са полярни молекули. Те са способни да образуват водородни връзки. Това се дължи на наличието на кислородни атоми. Процесът на естерификация произвежда естери, докато трансестерификацията модифицира естери.
Какво е естерификация?
Естерификацията е процес на получаване на естер от карбоксилна киселина и алкохол. Естер се образува, когато –OH групата на карбоксилната киселина се замести с алкокси групата на алкохола. Процесът на естерификация изисква катализатор за прогресията. Катализаторът се използва за намаляване на енергийната бариера на активиране на процеса на естерификация. Катализаторът обикновено е киселина. И също така трябва да се осигури топлина като източник на енергия. В противен случай няма да протича реакция между карбоксилната киселина и алкохола.
Водата се произвежда като страничен продукт по време на процеса на естерификация. Групата –OH, отстранена от карбоксилната киселина, и групата –H, отстранена от алкохола, заедно образуват водна молекула (H-OH). Чрез промяна на алкохола или карбоксилната киселина могат да се получат естери с желания брой въглеродни атоми.
Реакцията на естерификация е равновесна реакция между реагенти и продукти. Следователно използването на големи количества реагенти дава висок добив на естер заедно с вода. могат да се използват дехидратиращи агенти за отстраняване на образуваната вода. И също така усъвършенствани методи като дестилация също могат да се използват за отстраняване на вода.
Фигура 01: Образуване на естер
Механизъм на естерификация
При механизма на естерификация, първо се извършва отстраняването на –OH от карбоксилната киселина и отстраняването на –H (протон) от алкохола. Това образува карбоксилен катион и алкохолен нуклеофил. Тези два компонента могат да реагират един с друг, образувайки естер. Отстранените групи реагират една с друга, за да образуват вода.
Какво е трансестерификация?
Трансестерификацията е процес, използван за модифициране на структурата на естер. Той включва естер и алкохол като реагенти. Трансестерификацията възниква, когато алкиловата група на естера се обмени с алкиловата група на алкохола. Там алкохолът действа като нуклеофил. Процесът изисква катализатор; или киселинен катализатор, или основен катализатор. Катализаторът може да намали енергийната бариера за активиране на процеса.
Фигура 02: Процес на трансестерификация
Механизъм за трансестерификация
Първо, алкохолът се превръща в нуклеофил чрез отстраняване на крайния водороден атом като протон. Трансестерификацията започва с нуклеофилната атака; алкохолът атакува въглеродния атом на естера, който е свързан с два кислородни атома. Това е така, защото този въглероден атом има частичен положителен заряд, тъй като двата кислородни атома привличат електроните на връзката към себе си (кислородните атоми са по-електроотрицателни от въглеродните атоми).
Атаката от алкохолен нуклеофил води до образуването на междинно съединение, което има както естера, така и алкохола, свързани един с друг чрез въглеродния атом, атакуван от нуклеофила. Това междинно съединение е много нестабилно. Там се извършва пренареждане, за да се получи стабилна форма. Това дава нова естерна форма. Трансестерификацията дава нуклеофила като страничен продукт.
Каква е разликата между естерификация и трансестерификация?
Естерификация срещу трансестерификация |
|
| Естерификацията е процес на получаване на естер от карбоксилна киселина и алкохол. | Трансестерификацията е процес, използван за модифициране на структурата на естер. |
| Използване на естер | |
| При естерификацията естерът е основният продукт. | При трансестерификацията естерът се използва като реагент.. |
| Страничен продукт | |
| Естерификацията дава вода като страничен продукт. | Трансестерификацията дава нуклеофил като страничен продукт. |
| Катализатор | |
| Естерификацията изисква киселинен катализатор. | Трансестерификацията изисква или киселинен, или основен катализатор. |
| Източник на енергия | |
| Естерификацията изисква топлина като източник на енергия. | Трансестерификацията не изисква енергия. |
Обобщение – естерификация срещу трансестерификация
Естерификацията е образуването на естер на карбоксилни киселини и алкохоли. Трансестерификацията е процесът на модифициране на тези произведени естери. Разликата между естерификацията и трансестерификацията е, че естерът се образува от естерификацията, докато естерът е реагент при трансестерификацията.
