Амин срещу Амид
Амините и амидите са азотни органични съединения. Въпреки че звучат подобно, тяхната структура и свойства са много различни.
Амин
Амините могат да се разглеждат като органични производни на амоняка. Амините имат азот, свързан с въглерод. Амините могат да бъдат класифицирани като първични, вторични и третични амини. Тази класификация се основава на броя на органичните групи, които са прикрепени към азотния атом. Следователно първичният амин има една R група, свързана с азот; вторичните амини имат две R групи, а третичните амини имат три R групи. Обикновено в номенклатурата първичните амини се наричат алкиламини. Има ариламини като анилин и хетероциклични амини. Важни хетероциклични амини имат общи имена като пирол, пиразол, имидазол, индол и др. Амините имат тригонална бипирамидална форма около азотния атом. Ъгълът на връзката C-N-C на триметил амина е 108,7, което е близо до ъгъла на връзката H-C-H на метана. По този начин, азотният атом на амина се счита за sp3 хибридизиран. Така че несподелената електронна двойка в азота също е в sp3 хибридизирана орбитала. Тази несподелена електронна двойка участва най-вече в реакциите на амини. Амините са умерено полярни. Техните точки на кипене са по-високи от тези на съответните алкани, поради способността им да осъществяват полярни взаимодействия. Но техните точки на кипене са по-ниски от съответните алкохоли. Молекулите на първичен и вторичен амин могат да образуват силни водородни връзки една с друга и с вода. Но молекулите на третичен амин могат да образуват водородни връзки само с вода или други хидроксилни разтворители (не могат да образуват водородни връзки помежду си). Следователно третичните амини имат по-ниска точка на кипене от молекулите на първичния или вторичния амин. Амините са относително слаби основи. Въпреки че са по-силни основи от водата, в сравнение с алкоксидните йони или хидроксидните йони, те са много по-слаби. Когато амините действат като основи и реагират с киселини, те образуват аминиеви соли, които са положително заредени. Амините могат също да образуват кватернерни амониеви соли, когато азотът е свързан към четири групи и по този начин се зарежда положително.
Амид
Амидът е производно на карбоксилната киселина. Следователно те имат карбонил въглерод с прикрепена R група. И има –NH2 група, която е директно свързана с карбонилния въглерод. Амидите без заместител при азота се наименуват чрез добавяне на –амид в края на общоприетото наименование на съответната киселина. Ако има алкилови групи, свързани с азотния атом, тогава тези групи се наричат заместители. Амидите без или с един заместител при азота са способни да образуват водородна връзка един към друг; по този начин точките на топене и точките на кипене на такива амиди са по-високи. Молекулите с N, N-дизаместени амиди не могат да образуват водородни връзки една с друга и следователно имат по-ниски точки на топене и точки на кипене.
Каква е разликата между амин и амид?
• В амидите азотът е свързан с карбонилния въглерод, докато в амините азотът е директно свързан с поне една алкилова/арилова група.
• При именуване на амиди, суфиксът –amide се използва след името на родителя. Но в номенклатурата на амините суфиксът –амин или префиксът – амино могат да се използват с техните родителски имена.
• Амидите са по-малко основни от амините. Амидите са резонансно стабилизирани и поради индуктивния ефект те стават по-малко основни.
