Ключовата разлика между алдолната кондензация и реакцията на Канизаро е, че алдолната кондензация е вид реакция на свързване, докато реакцията на Канизаро е вид органична редокс реакция.
При алдолна реакция енол или енолат се комбинира с карбонилно съединение, за да образува β-хидроксиалдехид или β-хидроксикетон. Наричаме го реакция на свързване, защото две съединения се свързват, за да образуват едно голямо съединение. От друга страна, реакцията на Cannizzaro е редокс реакция, при която една молекула алдехид претърпява окисление, за да образува киселина, докато другият алдехид претърпява редукция, за да образува алкохол.
Какво е алдолна кондензация?
Алдолната кондензация е вид органична химическа реакция, при която β-хидроксиалдехид или β-хидроксикетон се образува чрез комбинацията на енол или енолат с карбонилно съединение. Следователно можем да го категоризираме като реакция на свързване. Реакцията е последвана от реакция на дехидратация, която дава конюгиран енон. Общата реакция е следната;
Механизъм
Има две стъпки: алдолна реакция и реакция на дехидратация. Понякога има и дикарбоксилна реакция. Дехидратацията на алдолния продукт може да се осъществи по два начина: силен основен катализиран механизъм или киселинно катализиран механизъм. Механизмът на алдолната реакция, която се катализира от основа, е следният:
Процесът на алдолна кондензация е много важен в процесите на органичен синтез. Това е така, защото тази реакция е добър начин за образуване на връзка въглерод-въглерод.
Какво представлява реакцията на Cannizzaro?
Реакцията на Cannizzaro е органична редокс реакция, при която възниква диспропорциониране на две молекули, за да се получат първичен алкохол и карбоксилна киселина. В тази реакция диспропорцията е реакция, предизвикана от основа. Реакцията е следната:
Тук тази реакция включва прехвърляне на хидрид от един субстрат към друг. Освен това едно алдехидно съединение претърпява окисление, а другото се подлага на редукция. Окисляването на алдехида дава киселината, а редукцията - алкохола.
Механизъм
Механизмът включва нуклеофилно ацилно заместване на алдехидно съединение. Тук напускащата група едновременно атакува другия алдехид. Когато се разглежда общата реакция, тя следва кинетика от трети ред. Механизмът е следният:
Каква е разликата между алдолната кондензация и реакцията на Канизаро?
Алдолната кондензация е вид органична химична реакция, при която се образува β-хидроксиалдехид или β-хидроксикетон чрез комбинацията на енол или енолат с карбонилно съединение. За разлика от това, реакцията на Cannizzaro е органична редокс реакция, при която възниква диспропорциониране на две молекули, за да се получи първичен алкохол и карбоксилна киселина. И така, ключовата разлика между алдолната кондензация и реакцията на Канизаро е, че алдолната кондензация е вид реакция на свързване, докато реакцията на Канизаро е вид органична редокс реакция.
Освен това реагентите на алдолната кондензация са енол или енолат и карбонилно съединение, докато за реакцията на Канизаро реагентите са два неенолизируеми алдехида. Продуктите, получени от алдолна кондензация, са или β-хидроксиалдехид, или β-хидроксикетон, в зависимост от вида на карбонилните съединения, които включват като реагент. Но в реакцията на Cannizzaro продуктите са първичен алкохол и карбоксилна киселина. Следователно това също е разлика между алдолната кондензация и реакцията на Канизаро.
Резюме – алдолна кондензация срещу реакция на Cannizzaro
Алдолната кондензация е вид органична химична реакция, при която се образува β-хидроксиалдехид или β-хидроксикетон чрез комбинацията на енол или енолат с карбонилно съединение. Реакцията на Cannizzaro е органична редокс реакция, при която възниква диспропорциониране на две молекули, за да се получат първичен алкохол и карбоксилна киселина. Ключовата разлика между алдолната кондензация и реакцията на Канизаро е, че алдолната кондензация е вид реакция на свързване, докато реакцията на Канизаро е вид органична редокс реакция.
