Спрежение срещу резонанс
Конюгацията и резонансът са две важни явления в разбирането на поведението на молекулите.
Какво е спрежение?
В една молекула, когато има редуващи се единични и множествени връзки, казваме, че системата е спрегната. Например, молекулата на бензена е спрегната система. В множествената връзка има една сигма връзка и едно или две пи езера. Pi връзките са съставени от припокриващи се p орбитали. Електроните в p орбиталите са разположени перпендикулярно на равнината на молекулата. Така че, когато има пи връзки в редуващи се връзки, всички електрони са делокализирани в цялата спрегната система. С други думи, ние го наричаме електронен облак. Тъй като електроните са делокализирани, те принадлежат на всички атоми в спрегнатата система, но не само на един атом. Това намалява общата енергия на системата и увеличава стабилността. Не само пи-връзките, но и несподелени електронни двойки, радикали или карбениеви йони могат да участват в създаването на спрегната система. В тези случаи има или несвързани р-орбитали с два електрона, един електрон или никакви електрони. Има линейни и циклични спрегнати системи. Някои са ограничени само до една молекула. Когато има по-големи полимерни структури, може да има много големи спрегнати системи. Наличието на конюгация позволява на молекулите да действат като хромофори. Хромофорите могат да абсорбират светлина; следователно съединението ще бъде оцветено.
Какво е резонанс?
Когато записваме структури на Люис, показваме само валентни електрони. Като караме атомите да споделят или прехвърлят електрони, ние се опитваме да дадем на всеки атом електронната конфигурация на благородния газ. При този опит обаче можем да наложим изкуствено местоположение на електроните. В резултат на това могат да бъдат записани повече от една еквивалентна структура на Люис за много молекули и йони. Структурите, записани чрез промяна на позицията на електроните, са известни като резонансни структури. Това са структури, които съществуват само на теория. Резонансните структури заявяват два факта за структурата.
• Нито една от резонансните структури няма да бъде правилното представяне на действителната молекула. И никой няма да наподобява напълно химичните и физичните свойства на действителната молекула.
• Действителната молекула или йон ще бъдат най-добре представени чрез хибрид на всички резонансни структури.
Резонансните структури са показани със стрелката ↔. Следват резонансните структури на карбонатния йон (CO32-).
Рентгеновите изследвания показват, че действителната молекула е между тези резонанси. Според проучванията всички въглеродно-кислородни връзки са с еднаква дължина в карбонатния йон. Въпреки това, според горните структури, можем да видим една двойна връзка и две единични връзки. Следователно, ако тези резонансни структури се появят отделно, в идеалния случай трябва да има различни дължини на връзката в йона. Същите дължини на връзката показват, че нито една от тези структури не присъства в природата, а по-скоро съществува хибрид от това.
Каква е разликата между конюгиране и резонанс?
• Резонансът и спрежението са взаимосвързани. Ако има конюгация в една молекула, можем да начертаем резонансни структури към нея чрез редуване на пи връзките. Тъй като pi електроните са делокализирани в цялата спрегната система, всички резонансни структури са валидни за такава молекула.
• Резонансът позволява на спрегната система да делокализира електрони.
