Ключова разлика – Хиперконюгация срещу резонанс
Хиперконюгацията и резонансът могат да стабилизират многоатомните молекули или йони по два различни начина. Изискванията за тези два процеса са различни. Ако една молекула може да има повече от една резонансна структура, тази молекула притежава резонансна стабилизация. Но хиперконюгацията възниква в присъствието на σ-връзка със съседна празна или частично запълнена p-орбитала или π-орбитала. Това е ключовата разлика Хиперконюгация и резонанс
Какво е хиперконюгация?
Взаимодействието на електрони в σ-връзка (обикновено C-H или C-C връзки) със съседна празна или частично запълнена p-орбитала или π-орбитала води до разширена молекулна орбитала чрез увеличаване на стабилността на системата. Това стабилизиращо взаимодействие се нарича „хиперконюгация“. Според теорията за валентната връзка това взаимодействие се описва като „резонанс на двойна връзка без връзка“.
Хиперконюгация на Шрайнер
Какво е резонанс?
Резонансът е методът за описване на делокализирани електрони в молекула или многоатомен йон, когато може да има повече от една структура на Люис, за да изрази модела на свързване. Няколко допринасящи структури могат да бъдат използвани за представяне на тези делокализирани електрони в молекула или йон и тези структури се наричат резонансни структури. Всички допринасящи структури могат да бъдат илюстрирани с помощта на структура на Луис с преброим брой ковалентни връзки чрез разпределяне на електронната двойка между два атома във връзката. Тъй като няколко структури на Луис могат да бъдат използвани за представяне на молекулярната структура. Действителната молекулярна структура е междинна от всички онези възможни структури на Люис. Нарича се резонансен хибрид. Всички допринасящи структури имат ядра в една и съща позиция, но разпределението на електроните може да бъде различно.
Фенолов резонанс
Каква е разликата между хиперконюгация и резонанс?
Характеристики на хиперконюгацията и резонанса
хиперконюгация
Хиперконюгацията засяга дължината на връзката и води до скъсяване на сигма връзките (σ връзки)
| Молекула | C-C дължина на връзката | Причина |
| 1, 3-бутадиен | 1,46 A | Нормално спрежение между две алкенилови части. |
| Метилацетилен | 1,46 A | Свръхспрежение между алкиловата и алкиниловата част |
| Метан | 1,54 A | Това е наситен въглеводород без хиперконюгация |
Молекулите с хиперконюгация имат по-високи стойности за топлината на образуване в сравнение със сумата от техните енергии на връзката. Но топлината на хидрогениране на двойна връзка е по-малка от тази в етилена
Стабилността на карбокатионите варира в зависимост от броя на С-Н връзките, прикрепени към положително заредения въглероден атом. Стабилизирането на хиперконюгацията е по-голямо, когато са свързани много C-H връзки
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Относителната сила на хиперконюгация зависи от вида на изотопа на водорода. Водородът има по-голяма сила в сравнение с деутерия (D) и трития (T). Тритият има най-малка способност да показва хиперконюгация сред тях. Енергията, необходима за прекъсване на връзката C-T > връзката C-D > връзката C-H, и това улеснява хиперконюгацията за H
Резонанс
