Ключова разлика – шахматна срещу затъмнена конформация
Двата термина, шахматна и затъмнена конформация (два основни клона на проекциите на Нюман) се използват в органичната химия, за да обяснят разположението на атомите в някои органични молекули. По отношение на стабилността, шахматната конформация е по-стабилна от затъмнената формация. Образуването на шахматно потвърждение е по-благоприятно, тъй като неговата конформационна енергия е минимална. Това е ключовата разлика между шахматна и затъмнена конформация.
Какво е шахматна конформация?
Шахматната конформация е химическа конформация на подобна на етан молекула (CH3-CH3=abcX–Ydef), в която заместителите a, b и c са прикрепени на максималното разстояние от d, e и f. В този случай ъгълът на усукване е 60 ° и конформационната енергия е минимална. Основното изискване за това потвърждение е единична химическа връзка с отворена верига за свързване на два sp3hybridisedatoms. Някои молекули като n -бутан могат да имат специални версии на разместени потвърждения: гош и анти.
Какво е затъмнена конформация?
Затъмнена конформация може да съществува във всяка отворена верига, когато единична връзка свързва два sp3хибридизирани атома. В този случай двата заместителя (да речем -X и -Y) на съседни атоми (да речем A и B) са в най-голяма близост. С други думи, ъгълът на усукване X–A–B–Y е 0° в молекулата. Това потвърждение притежава максимална конформационна енергия поради пространствено препятствие.
Каква е разликата между шахматна и затъмнена конформация?
Структура:
Шахматно потвърждение: Шахматното потвърждение може да бъде разбрано най-добре с помощта на молекула етан. Когато погледнем отстрани, разместеното му потвърждение може да бъде илюстрирано по следния начин.
Затъмнена конформация: Молекулата на етана може да се приеме като един от най-простите примери за разбиране на затъмнената конформация. Когато погледнем отстрани, затъмнената конформация на молекулата на етана може да се види както следва.
Стабилност:
Шахматно потвърждение: Разместеното потвърждение може да се счита за най-благоприятната конформация, тъй като е намалило напрежението в молекулата. Тъй като прикрепванията в молекулата са по-равномерно разпределени и това намалява отблъскването между предните въглеродни приставки и задните въглеродни приставки. В допълнение, шахматната конформация се стабилизира от хиперконюгацията.
Затъмнена конформация: Затъмнената конформация е по-малко благоприятна, защото може да има повече взаимодействия между предните и задните заместители; това създава повече напрежение. Ъглите между предните и задните заместители могат да бъдат всякакви.
Потенциална енергия:
Графиката на изменението на потенциалната енергия като функция на двустенния ъгъл (двустенен ъгъл между два водорода при различни въглеродни атоми) показва енергийната разлика между стъпаловидно потвърждение и затъмнено потвърждение.
Разместено потвърждение:
Горният график показва, че шахматната конформация има минималната потенциална енергия. Това означава, че това е най-стабилната форма и може да бъде най-благоприятната форма спрямо другите потвърждения.
Затъмнена конформация:
Съгласно горната графика, затъмненото потвърждение има максимална потенциална енергия. Това означава, че затъмнената конформация е преходно състояние и никога не може да съществува в тази форма.
Дефиниции:
Конформации:
Конформациите са различните позиции, които една молекула може да заеме, като същевременно запазва атомите и връзките в молекулата. В този случай единствената вариация са ъглите, в които определени части на молекулата са огънати или усукани.
Ъгъл на усукване (двустен ъгъл):
Отнася се за ъгъла между равнините през два набора от три атома, имащи два общи атома. С други думи, това е ъгълът между две пресичащи се равнини.
