Ключовата разлика между реакцията на Finkelstein и Swarts е, че крайният продукт на реакцията на Finkelstein е алкил йодид, докато крайният продукт на реакцията на Swarts е алкил флуорид.
Реакцията на Финкелщайн и реакцията на Суортс са важни при получаването на алкил халиди. Следователно това са много важни реакции в процесите на органичен синтез. И двете реакции включват обмен на халогениди според тяхната реактивност.
Какво представлява реакцията на Финкелщайн?
Реакцията на Финкелщайн е вид органична реакция, кръстена на учения Ханс Финкелщайн. При тази реакция алкил йодидите се образуват от други алкил халиди. Това е вид реакция на заместване. Наричаме го SN2 реакция или бимолекулярна реакция. Обикновено това са равновесни реакции. Въпреки това можем да задвижим реакцията към завършване, като използваме излишно количество халидна сол. Освен това, тази реакция работи най-добре с първични халогениди. Освен това можем да наблюдаваме изключително висок добив при използване на алил и бензил халиди. Реакцията с вторичните халогениди обаче е слаба. Също така, винил, арил и третични халиди са нереактивни.
Що се отнася до полезността, тази реакция е полезна за превръщането на алкил хлорид или алкил бромид в алкил йодид. Този процес включва обработката на разтвор на натриев йодид в ацетон. Това е така, защото натриевият йодид се разтваря в ацетон, докато натриевият хлорид и натриевият бромид не се разтварят в ацетон. Слабо разтворимите натриев хлорид и натриев бромид са склонни да се утаяват; по този начин можем да получим натриев йодид като краен продукт поради масово действие.
Какво е Swarts Reaction?
Реакцията на Swarts е вид органична реакция, кръстена на учения F. Swarts, който я открива в края на 19th век. При тази реакция се получава обмен на халиди с флуорид, за да се образуват алкил флуориди. Най-често тази реакция възниква при заместването на хлора с флуор. Също така тази реакция се провежда в присъствието на антимонов флуорид (SbF3). Това е така, защото действието на антимона е необходимо за развитието на реакцията; той е флуориращ агент. В допълнение към това можем да използваме и някои други метални флуориди, като сребърен флуорид (AgF) и живачен флуорид (Hg2F2).
Фигура 02: Антимон трифлуорид
В производството в промишлен мащаб реакцията на Swarts е много важна при получаването на фреони. Вариант на тази реакция е използването на флуороводород (HF) заедно със соли на антимон (Sb), имащи +3 или +5 степени на окисление. И този вариант се нарича флуориране.
Каква е разликата между реакцията на Finkelstein и Swarts?
Както реакцията на Финкелщайн, така и реакцията на Суортс са свързани с производството на алкил халид. Тези реакции описват обмена на халиди между органични съединения (или органични и неорганични съединения) за получаване на нови алкил халиди. Ключовата разлика между реакцията на Finkelstein и Swarts е, че крайният продукт на реакцията на Finkelstein е алкил йодид, докато крайният продукт на реакцията на Swarts е алкил флуорид. Реагентът за реакцията на Финкелщайн може да бъде първични халиди, вторични халиди, алил халиди и бензил халиди, но тази реакция не е приложима за третични реакции, винил и арил халиди. Реагентите за реакцията на Swarts са алкил хлорид или алкил бромид заедно с флуориращ агент като антимонов флуорид.
По-долу инфографиката представя в таблица разликите между реакцията на Finkelstein и Swarts.
Резюме – Реакцията Финкелщайн срещу Суортс
Реакциите на Финкелщайн и Суортс са свързани с производството на алкил халид. Тези реакции описват обмена на халиди между органични съединения (или органични и неорганични съединения) за получаване на нови алкил халиди. Ключовата разлика между реакцията на Finkelstein и Swarts е, че крайният продукт на реакцията на Finkelstein е алкил йодид, докато крайният продукт на реакцията на Swarts е алкил флуорид.