Ключовата разлика между L-фенилаланин и DL-фенилаланин е, че L-фенилаланинът е L изомерът на фенилаланина, докато DL-фенилаланинът е рацемичната смес от D и L изомери фенилаланин.
Фенилаланинът е основна алфа-аминокиселина. Има химична формула C9H11NO2. Когато се разглежда структурата на молекулата на фенилаланин, тя има бензенов пръстен (фенилова група), заместен с метиловото производно на аланиновата група. Следователно това е причината да го наименуваме като фенил-аланин.
Какво е L-фенилаланин?
L-фенилаланин е L-изомерът на фенилаланин. Фенилаланинът е алфа-аминокиселина с бензенов пръстен, заместен с метилово производно на аланинова група. Тази аминокиселина е неутрално и неполярно съединение, тъй като е инертна и хидрофобна в своята бензилова странична верига. L изомерът на фенилаланина е полезен при образуването на протеини, които са биохимично кодирани от ДНК.
Фигура 01: Структура на L-фенилаланин
L-фенилаланинът е често срещаният и стабилен изомер в природата. Естествено, можем да намерим тази аминокиселина в кърмата на бозайниците. Освен това, той е полезен при производството на храни и напитки, които се продават като хранителни добавки поради неговите аналгетични свойства и антидепресантни ефекти. Общите източници на L-фенилаланин включват яйца, пиле, черен дроб, говеждо месо, мляко и соя.
Биологично, L-фенилаланинът претърпява превръщане в L-тирозин. L-тирозинът също е аминокиселина, която е кодирана от ДНК. Освен това L-тирозинът се превръща в L-DOPA, който е отговорен за образуването на допамин, адреналин и норадреналин. Освен това в растенията L-фенилаланинът е важен като изходно съединение за синтеза на флавоноиди. Обикновено L-фенилаланинът се произвежда за медицински, фуражни и хранителни приложения. Количеството на тази продукция е увеличено до голяма степен с помощта на E.coli.
Какво е DL-фенилаланин
DL-фенилаланин е рацемична смес от D и L изомери на фенилаланин. Сред тези два изомера L-фенилаланинът е често срещаният и стабилен изомер, докато D-фенилаланинът не е често срещан поради по-малко стабилна природа. Въпреки това можем да произведем молекулата D-фенилаланин чрез конвенционален органичен синтез. Но тази реакция дава изомера като единичен енантиомер или като рацемична смес, която можем да наречем DL-фенилаланин. Тази рацемична смес не може да участва в биосинтезата на протеини. Този тип смеси също се срещат в следи от протеини.
Фигура 02: Биосинтез на допамин, започвайки от фенилаланин
Можем да намерим сместа DL-фенилаланин на пазара като хранителна добавка. Тази добавка е важна поради своите аналгетични и антидепресантни свойства. Тези свойства възникват поради възможно блокиране на разграждането на енкефалин от D-фенилаланин.
Каква е разликата между L-фенилаланин и DL-фенилаланин?
Фенилаланинът е основна алфа аминокиселина, която се среща в два изомера като L изомер и D изомер. Ключовата разлика между L-фенилаланин и DL-фенилаланин е, че L-фенилаланинът е L изомерът на фенилаланина, докато DL-фенилаланинът е рацемичната смес от D и L изомери фенилаланин.
Освен това, L-фенилаланинът е често срещан и стабилен в природата, докато DL-фенилаланинът може да се намери в следи от количества. L-фенилаланинът биологично се превръща в L-тирозин за образуването на допамин, може да премине през кръвно-мозъчната бариера, антагонист, може да инхибира невротрансмитерите и т.н. DL-фенилаланинът, от друга страна, има аналгетични и антидепресантни свойства, не може да премине през кръвно-мозъчната бариера и е важен като хранителна добавка.
По-долу инфографиката представя в детайли разликите между L-фенилаланин и DL-фенилаланин.
Обобщение – L-фенилаланин срещу DL-фенилаланин
Фенилаланинът е основна алфа-аминокиселина, която се среща в два изомера като L изомер и D изомер. Ключовата разлика между L-фенилаланин и DL-фенилаланин е, че L-фенилаланинът е L изомерът на фенилаланина, докато DL-фенилаланинът е рацемичната смес от D и L изомери фенилаланин.
