Ключовата разлика между електроцикличната и циклоприсъединителната реакция е, че електроцикличните реакции са реакции на пренареждане, докато циклоприсъединителните реакции са присъединителни реакции.
Както електроцикличните реакции, така и реакциите на циклоприсъединяване са форми на органични химични реакции, които са важни в органичния синтез на химични съединения. Те имат различни механизми на действие; следователно можем да категоризираме електроцикличните реакции и реакциите на циклоприсъединяване в две различни групи съответно като реакции на пренареждане и реакции на добавяне.
Какво е електроциклична реакция?
Електроцикличната реакция е вид перициклично пренареждане в органичната химия, което дава крайния резултат като преобразуване на пи връзка в сигма връзка или обратно. Има различни видове електроциклични реакции, тъй като това е широк клон на органичната химия. Някои категории включват фотохимични реакции, термични реакции, реакции на отваряне или затваряне на пръстена и др.
Класически пример за електроциклична реакция е термичната реакция на отваряне на пръстена на цис-изомера на 3,4-диметилциклобутен. Тази реакция дава цис, транс-хекса-2,4-диен. По подобен начин, ако използваме транс-изомера на молекулата на реагента, тогава крайният резултат също е транс-диен. Реакцията е следната:
Фигура 01: Класически пример за електроциклична реакция
Горната реакция протича чрез гранично-орбиталния метод. Тук сигма връзката в реагента се отваря, образувайки p орбитали, които имат същата симетрия като HOMO на продукта, хексадиен. Това преобразуване се осъществява чрез метод на ротационно отваряне на пръстена, което води до противоположни знаци за крайните дялове. Това преобразуване на орбиталите е показано по-долу.
Общо взето, електроцикличната реакция показва стереоспецифичност. Това означава, че можем да предвидим цис-транс геометрията на крайния продукт. Като първа стъпка от това предсказание, трябва да определим дали реакцията протича чрез завъртане или изкривяване. След това определяне можем да изследваме изходната молекула, за да определим дали крайният продукт е цис-изомер или транс-изомер.
Какво е Cycloaddition Reaction?
Реакцията на циклично присъединяване е вид химична реакция в органичната химия, при която две или повече ненаситени молекули се комбинират една с друга, за да образуват цикличен адукт. Тази реакция причинява нетно намаляване на множествеността на връзката. Можем да наречем тази получена реакция като реакция на циклизация. Обикновено циклоприсъединяванията са съгласувани. Следователно можем да ги класифицираме като перициклични реакции. По подобен начин, несъгласуваните циклоприсъединявания не са перициклични. Реакциите на циклично присъединяване са вид реакции на добавяне, които позволяват образуването на връзка въглерод-въглерод без използване на електрофил или нуклеофил.
Има различни видове циклоприсъединявания, като термично циклоприсъединяване, фотохимично циклоприсъединяване, реакция на Дилс-Алдер, циклоприсъединяване на Хюисген, хелетропни реакции и др. Обикновено реакциите на Дилс-Алдер са най-важните циклоприсъединителни реакции.
Каква е разликата между реакцията на електроциклично и циклично присъединяване?
Както електроцикличните реакции, така и реакциите на циклоприсъединяване са важни в органичния синтез на химични съединения. Ключовата разлика между електроцикличната и циклоприсъединителната реакция е, че електроцикличните реакции са реакции на пренареждане, докато циклоприсъединителните реакции са присъединителни реакции.
Освен това, една електроциклична реакция включва превръщането на пи връзка в сигма връзка или обратно, докато реакцията на циклоприсъединяване включва комбинация от две или повече ненаситени съединения за образуване на циклично съединение.
Следната инфографика показва разликата между електроциклична и циклоприсъединителна реакция в таблична форма.
Обобщение – Реакция на електроциклично срещу циклично присъединяване
Както електроцикличните реакции, така и реакциите на циклоприсъединяване са важни в органичния синтез на химични съединения. Ключовата разлика между електроцикличната и циклоприсъединителната реакция е, че електроцикличните реакции са реакции на пренареждане, докато циклоприсъединителните реакции са присъединителни реакции.
