Ключовата разлика между оксимеркурирането и демеркурирането е, че оксимеркурирането включва електрофилно присъединяване, при което алкенът се трансформира в неутрален алкохол, докато демеркурирането включва превръщането на алкен в Hg2+ сол и органоживачно междинно съединение.
Оксимеркурирането е химическа реакция, при която се осъществява механизъм на електрофилно присъединяване, превръщайки алкен в неутрален алкохол. Демеркурация или оксимеркурация-демеркурация е реакция, при която алкенът се превръща в Hg2+ сол и кислороден нуклеофил, образувайки органоживачен междинен продукт.
Какво е оксимеркурация?
Оксимеркурирането е химическа реакция, при която се осъществява механизъм на електрофилно присъединяване, превръщайки алкен в неутрален алкохол. В този процес можем да наблюдаваме реакцията между алкен и живачен ацетат във воден разтвор. Това води до добавяне на ацетоксиживачна група и ОН група през двойната връзка.
Фигура 01: Механизъм на реакция на оксимеркуризация в последователен ред
По време на процеса на оксимеркуриране не се образуват карбокатиони. Следователно има и стъпки за пренареждане. Тази реакция протича съгласно правилото на Маркоников, което описва, че при добавяне на протонова киселина с формула HX (където X=халоген) или H2O (разглеждано като H-OH) към алкен, водородът се свързва с въглерода с двойна връзка с по-голям брой водородни атоми, докато халогенът (X) се свързва с другия въглерод.
Освен това оксимеркурирането е реакция против присъединяване. Това означава, че ОН групата винаги ще се добавя към по-заместения въглероден атом и двете групи са склонни съответно да бъдат транс една спрямо друга.
Фигура 02: Приложение на оксимеркурация
Обикновено реакцията на оксимеркуризация е последвана от редуктивна реакция на демеркуризация; следователно я наричаме реакция на редукция на оксимеркурация. На практика тази редукционна реакция е по-често срещана от реакцията на оксимеркуриране.
Какво е демеркуризация?
Демеркурация или оксимеркуризация-демеркуризация е реакцията, при която алкенът се превръща в Hg2+ сол и кислороден нуклеофил, образувайки органоживачен междинен продукт. Кислородният нуклеофил, който използваме тук, може да бъде вода или алкохол. С други думи, при демеркуризация, водороден атом на мястото на СН2 и хидроксилна група на въглеродния атом на пръстена реагират един с друг. Той дава предсказания продукт на Марковников чрез индиректна хидратация на алкен.
Каква е разликата между оксимеркурация и демеркурация?
Оксимеркурирането е химическа реакция, при която се осъществява механизъм на електрофилно присъединяване, превръщайки алкен в неутрален алкохол. Демеркуризацията, от друга страна, е реакцията, при която алкенът се превръща в Hg2+ сол и кислороден нуклеофил, образувайки органоживачен междинен продукт. Следователно ключовата разлика между оксимеркуризацията и демеркурацията е, че оксимеркуризацията включва електрофилно присъединяване, при което алкенът се трансформира в неутрален алкохол, докато демеркурацията включва превръщането на алкен в Hg2+ сол и междинен органоживачен продукт.
По-долу е обобщена информация за разликата между оксимеркурация и демеркурация в таблична форма за сравнение едно до друго.
Обобщение – Oxymercuration срещу Demercuration
Оксимеркурирането е химическа реакция, при която се осъществява механизъм на електрофилно присъединяване, превръщайки алкен в неутрален алкохол. Демеркурация или оксимеркурация-демеркурация е реакцията, при която алкенът се превръща в Hg2+ сол и кислороден нуклеофил, образувайки органоживачен междинен продукт. Следователно, основната разлика между оксимеркуризацията и демеркурацията е, че оксимеркурацията включва електрофилно добавяне, при което алкенът се трансформира в неутрален алкохол, докато демеркурацията включва превръщането на алкен в Hg2+ сол и органоживачен междинен продукт.
