Ключовата разлика между алкоксимеркурацията и оксимеркурацията е, че алкоксимеркурацията образува етер от алкен и алкохол, докато оксимеркурацията образува неутрален алкохол от алкен.
Алкоксимеркуриране или алкоксимеркуриране-демеркуриране е химическа реакция, която може да се използва за получаване на етер от алкен. Оксимеркурирането, от друга страна, е химическа реакция, при която се осъществява механизъм на електрофилно присъединяване, трансформиращ алкен в неутрален алкохол.
Какво е алкоксимеркурация?
Алкоксимеркуриране или алкоксимеркуриране-демеркуриране е химическа реакция, която може да се използва за получаване на етер от алкен. С други думи, това е реакция, при която алкен реагира с алкохол (в присъствието на живачен ацетат). Това първоначално ни дава алкоксиживачен междинен продукт, който след това произвежда етер, последван от редукция с натриев борохидрид.
При тази реакция, първо, органично съединение, състоящо се от алкен, реагира с алкохол и живачен ацетат. Обикновено използваме реагент, съдържащ живак в тази реакция. След това междинният продукт, получен по време на реакцията, допълнително реагира с редуциращ агент, известен като натриев борохидрид. В крайна сметка тази комбинация дава етер като краен органичен продукт. Можем да назовем етери като органични производни на водата, в които двата водородни атома са заменени с две базирани на въглерод групи като диетилов етер.
Обща реакция на алкоксимеркуриране-демеркуризация е реакция между циклохексен и етанол и живачен ацетат. Молекулата на циклохексена има двойна връзка въглерод-въглерод, която е необходима за тази реакция. Тъй като използваме етанол като алкохол, крайният продукт ще изглежда като комбинация от етанолова част (без протон) и молекулата циклохексен. Следователно, ние получаваме нова връзка въглерод-водород, различна от връзката въглерод-i=кислород на етерната молекула.
Какво е оксимеркурация?
Оксимеркурирането е химическа реакция, при която се осъществява механизъм на електрофилно присъединяване, превръщайки алкен в неутрален алкохол. В този процес можем да наблюдаваме реакцията между алкен и живачен ацетат във воден разтвор. Това води до добавяне на ацетоксиживачна група и ОН група през двойната връзка.
Фигура 01: Химическа реакция, включваща оксимеркурация
По време на процеса на оксимеркуриране не се образуват карбокатиони. Следователно има и стъпки за пренареждане. Тази реакция протича по правилото на Маркоников. Освен това, това е реакция против добавяне. Това означава, че ОН групата винаги ще се добавя към по-заместения въглероден атом и двете групи са склонни съответно да бъдат транс една спрямо друга.
Обикновено реакцията на оксимеркуризация е последвана от реакция на редукционна демеркурация; следователно я наричаме реакция на редукция на оксимеркурация. На практика тази редукционна реакция е по-често срещана от реакцията на оксимеркуриране.
Какви са приликите между алкоксимеркурация и оксимеркурация?
- Реакциите на алкоксимеркуриране и оксимеркуриране следват правилото на Маркоников.
- И двете реакции включват алкен като реагент.
- Тези реакции изискват живачен ацетат.
- Те са важни синтетични стъпки в някои индустриални процеси.
Каква е разликата между алкоксимеркурация и оксимеркурация?
Алкоксимеркурирането и оксимеркурирането са важни синтетични стъпки в някои индустриални процеси. Ключовата разлика между алкоксимеркурацията и оксимеркурацията е, че алкоксимеркурацията образува етер от алкен и алкохол, докато оксимеркурацията образува неутрален алкохол от алкен.
Инфографиката по-долу представя разликите между алкоксимеркурация и оксимеркурация в таблична форма за сравнение едно до друго.
Обобщение – алкоксимеркурация срещу оксимеркурация
Алкоксимеркурирането и оксимеркурирането следват правилото на Маркоников за получаване на различни продукти от алкени и живачен ацетат. Ключовата разлика между алкоксимеркурацията и оксимеркурацията е, че алкоксимеркурацията образува етер от алкен и алкохол, докато оксимеркурацията образува неутрален алкохол от алкен.
