Алифатни срещу ароматни амини
Най-добрата и най-значимата разлика между алифатните и ароматните амини е структурната разлика между двете съединения. Алифатните амини са аминовите съединения, в които азотът е свързан само с алкилови групи, а ароматните амини са аминовите съединения, в които азотът е свързан с поне една от ариловите групи. Тази структурна разлика води до всички други разлики в техните свойства като реактивност, киселинност и стабилност.
Какво представляват алифатните амини?
В алифатните амини, азотът е директно свързан само с алкилови групи и водородни атоми. Броят на алкиловите групи варира от една до три. В зависимост от броя на свързаните алкилови групи, те се наричат „първични амини“(само една алкилова група -1o), „вторични амини“(две алкилови групи – 2 o) и „третични амини“(три алкилови групи – 3o).
Всички алифатни амини са слаби основи като амоняка, но те са малко по-силни основи от амоняка. Всички те имат почти еднаква базова якост от Pkb=3-4. Основността се увеличава, когато водородните групи на азотния атом се заменят с алкилови групи. Третичните амини са по-основни от първичните и вторичните амини.
Когато азотът е един от атомите в пръстена, те се наричат хетероциклични амини. Пиперидин и пиролидин са два примера за алифатни хетероциклени амини.
пиролидин
Какво представляват ароматните амини?
В ароматните амини, азотът е директно свързан към поне един бензенов пръстен. В зависимост от броя на групите, свързани с азотния атом, те се категоризират като "първични", "вторични" и "третични" амини. „Ариламини“е другото име на ароматните амини. Подобно на алифатните амини, първичните и вторичните ароматни амини могат да образуват междумолекулни водородни връзки. Следователно, точките на кипене на първичните и вторичните амини са относително по-високи от тези на третичните амини.
Има хетероциклични ароматни амини; пирол и пиридин са два примера за тях.
Пиридин
Каква е разликата между алифатни и ароматни амини?
Структура:
• Алкил амините не съдържат бензенови пръстени, които са директно свързани с азотния атом.
• Но в ароматните амини има поне един бензенов пръстен, директно свързан с азотния атом.
• Алифатните амини могат да имат ароматни пръстени, стига азотът да е директно свързан с въглероден атом.
Основност:
• Алифатните амини са по-силни основи от ароматните амини. Това основно се дължи на стабилността на катиона, който се образува след йонизацията. С други думи, алкиламониевите йони са по-стабилни от ариламониевите йони. Тъй като алкиловите групи са освобождаващи електрони групи и следователно частично делокализират положителния заряд на азотния атом.
• Алифатните хетероциклени амини също са по-силни основи от ароматните хетероциклични амини.
Примери
• Примери за алифатни хетероциклични амини са пиперидин и пиролидин.
• Примери за хетероциклични ароматни амини са пирол и пиридин.
