Ключовата разлика между спрегнати и кумулирани диени е, че спрегнатите диени имат две двойни връзки, разделени от единична връзка, докато кумулираните диени имат две двойни връзки, свързани с подобен атом.
Диените са органични съединения, които са много важни в органичната химия. Те са известни също като диолефини или алкадиени. Това са ковалентни съединения, състоящи се от две двойни връзки между въглеродни атоми. Следователно тези съединения се състоят от две алкенови единици заедно със стандартния префикс "di" от систематичната номенклатура.
Какво представляват спрегнатите диени?
Конюгираните диени са органични съединения с двойни връзки, разделени от единични връзки. С други думи, спрегнатият диен има редуващ се модел на двойни връзки и единични връзки. Това прави спрегната система от електронен облак в цялата спрегната система. Ако обаче двойните връзки са разделени от повече от една единична връзка, тогава го наричаме изолиран диен. Тези спрегнати диени се използват най-вече като мономери в полимерната индустрия.
Фигура 01: Прост спрегнат диен
Получаването на спрегнати диени е подобно на начина, по който използваме реакцията на елиминиране на алкил халиди, за да направим алкени. Можем да използваме дихалогениди, за да ги превърнем в спрегнати диени чрез две последователни реакции на елиминиране. В този процес е важно да се използва здрава, пространствено затруднена основа. Това е полезно за предотвратяване на конкуриращите се заместващи реакции. Има възможни странични продукти от този процес, включително алкини при използване на силни основи като натриев амид. Друг метод за получаване на спрегнати диени е реакцията на елиминиране на алилови халиди.
Освен това можем да определим стабилността на спрегнатите диени, за да демонстрираме топлината на хидрогениране. Например, когато сравняваме 1,3-бутадиен и 1-бутен, 1,3-бутадиен има допълнителна двойна връзка, която се нуждае от допълнителен mol водород, за да се редуцира в бутан. Следователно хидрогенирането на 1,3-бутадиен генерира повече топлина от това на 1-бутен. Въпреки това, експерименталните стойности за топлината на водорода са по-ниски от очакваните поради стабилността на това съединение. Конюгираната система осигурява допълнителна стабилност на молекулата.
Какво представляват кумулираните диени?
Кумулираните диени са органични съединения с двойни връзки, споделящи общ атом. С други думи, две двойни връзки са прикрепени към един и същи атом. Обикновено тези съединения са по-малко стабилни от спрегнатите диени, тъй като спрегнатите диени образуват конюгираната система, което прави молекулата по-стабилна. Тези съединения са известни също като кумулирани алкадиени.
Фигура 02: Обикновен кумулиран диен
Най-простата кумулирана диенова молекула, която можем да намерим, е 1, 2-пропадиен. Известен е също като ален. В тези молекули има централен въглероден атом, който има sp хибридизация. Геометрията около този въглероден атом е линейна.
По принцип кумулираните диени са нестабилни в сравнение със спрегнатите диени. Това е така, защото тези съединения са вероятно състояние за тройната връзка на алкин да се придвижи надолу по въглеродната верига към най-стабилната позиция.
Каква е разликата между конюгирани и кумулирани диени?
Има три различни начина, по които двойните връзки в диените могат да бъдат подредени в молекулата: спрегнати, изолирани или кумулирани. Ключовата разлика между спрегнатите и кумулативните диени е, че спрегнатите диени имат две двойни връзки, разделени от единична връзка, докато кумулативните диени имат две двойни връзки, свързани с подобен атом.
Следващата таблица обобщава разликата между спрегнати и кумулирани диени.
Обобщение – Конюгирани срещу кумулирани диени
Диенът е органично съединение, състоящо се от две двойни връзки. В спрегнатите диени двете двойни връзки са разделени от единична връзка, докато в кумулираните диени две двойни връзки са свързани с подобен атом. Това е ключовата разлика между спрегнатите и кумулираните диени.
