Изомери срещу резонанс | Резонансни структури срещу изомери | Конституционални изомери, стереоизомери, енантиомери, диастереомери
Молекула или йон с една и съща молекулна формула може да съществува по различни начини в зависимост от реда на свързване, разликите в разпределението на заряда, начина, по който се подреждат в пространството и т.н.
Изомери
Изомерите са различни съединения с еднаква молекулна формула. Има различни видове изомери. Изомерите могат да бъдат разделени главно на две групи като конституционни изомери и стереоизомери. Конституционалните изомери са изомери, при които свързаността на атомите се различава в молекулите. Бутанът е най-простият алкан, който показва конституционален изомеризъм. Бутанът има два структурни изомера, самият бутан и изобутен.
CH3CH2CH2CH3
Бутан Изобутан/ 2-метилпропан
В стереоизомерите атомите са свързани в една и съща последователност, за разлика от структурните изомери. Стереоизомерите се различават само по разположението на техните атоми в пространството. Стереоизомерите могат да бъдат от два типа, енантиомери и диастереомери. Диастереомерите са стереоизомери, чиито молекули не са огледални изображения една на друга. Цис транс изомерите на 1,2-дихлороетен са диастереомери. Енантиомерите са стереоизомери, чиито молекули са несъпоставими огледални образи една на друга. Енантиомерите се срещат само с хирални молекули. Хирална молекула се определя като такава, която не е идентична с огледалния си образ. Следователно хиралната молекула и нейният огледален образ са енантиомери един на друг. Например, молекулата на 2-бутанол е хирална и тя и нейните огледални изображения са енантиомери.
Резонанс
Когато записваме структури на Люис, показваме само валентни електрони. Като караме атомите да споделят или прехвърлят електрони, ние се опитваме да дадем на всеки атом електронната конфигурация на благородния газ. При този опит обаче можем да наложим изкуствено местоположение на електроните. В резултат на това могат да бъдат записани повече от една еквивалентна структура на Люис за много молекули и йони. Структурите, записани чрез промяна на позицията на електроните, са известни като резонансни структури. Това са структури, които съществуват само на теория. Резонансната структура посочва два факта за резонансните структури.
- Никоя от резонансните структури няма да бъде правилното представяне на действителната молекула; никой няма да наподобява напълно химичните и физичните свойства на действителната молекула.
- Истинската молекула или йонът ще бъдат най-добре представени чрез хибрид на всички резонансни структури.
Резонансните структури са показани със стрелката ↔. Следват резонансните структури на карбонатния йон (CO32-).
Рентгеновите изследвания показват, че действителната молекула е между тези резонанси. Според проучванията всички въглеродно-кислородни връзки са с еднаква дължина в карбонатния йон. Въпреки това, според горните структури можем да видим, че една е двойна връзка, а две са единични връзки. Следователно, ако тези резонансни структури се появят отделно, в идеалния случай трябва да има различни дължини на връзката в йона. Същите дължини на връзката показват, че нито една от тези структури не присъства в природата, а по-скоро съществува хибрид от това.
Каква е разликата между изомери и резонанс?
• В изомерите атомното разположение или пространственото разположение на молекулата може да се различава. Но в резонансните структури тези фактори не се променят. По-скоро те имат само промяна в позицията на електрона.
• Изомерите присъстват естествено, но в действителност не съществуват резонансни структури. Те са хипотетични структури, които са ограничени само до теория.
