Ключовата разлика между LiAlH4 и NaBH4 е, че LiAlH4 може да редуцира естери, амиди и карбоксилни киселини, докато NaBH4 не може да ги редуцира.
Както LiAlH4, така и NaBH4 са редуциращи агенти. Но LiAlH4 е много силен редуциращ агент от NaBH4, тъй като Al-H връзката в LiAlH4 е по-слаба от B-H връзката в NaBH4. Това прави връзката Al-H по-малко стабилна. Причината за това е ниската електроотрицателност на алуминия в сравнение с бора. Следователно, ниската електроотрицателност измества електронната плътност към водорода в Al-H, отколкото към тази на B-H връзката. В резултат на това LiAlH4 е по-добър донор на хидриди.
Какво е LiAlH4?
LiAlH4 е литиево-алуминиев хидрид, който е силен редуциращ агент. Учените Finholt, Bond и Schlesinger първи откриват това съединение през 1947 г. Освен това има много приложения на това съединение в процесите на органичен синтез. Той е опасно реактивен спрямо вода, което води до освобождаване на газообразен водород (H2).
Фигура 01: Намаляване на мощността на LiAlH4
Изглежда като бели кристали в чист вид. Но търговският клас LiAlH4 е сив прах поради замърсявания. Това твърдо съединение е силно хигроскопично и без мирис. Моларната маса е 37,95 g/mol, а точката на топене е 150◦C. За да пречистим този материал, можем да използваме метод на прекристализация с диетилов етер.
Какво е NaBH4?
NaBH4 е натриев борохидрид, който е редуциращ агент. За разлика от LiAlH4, това е слаб редуциращ агент. Изглежда като бели кристали, които са силно хигроскопични. Освен това това съединение е разтворимо във вода и също така реагира с вода. Той обаче бавно се хидролизира във вода.
Фигура 02: Структура на натриев борохидрид
Моларната маса на това съединение е 37,83 g/mol, а точката на топене е 400◦C. При по-високи температури има тенденция да се разлага. Прахът NABH4 често има тенденция да образува бучки. За да пречистим това съединение, можем да използваме методи на прекристализация с топъл диглим. Въпреки че това съединение се разлага в неутрална или кисела среда, то е стабилно при pH 14. Съединенията, които NaBH4 може да редуцира, включват органични карбонили като алдехиди и кетони, ацил хлориди, тиолови естери, имини и др.
Каква е разликата между LiAlH4 и NaBH4?
LiAlH4 е литиево-алуминиев хидрид, който е силен редуциращ агент. Моларната му маса е 37,95 g/mol. Той е много силен редуциращ агент в сравнение с NaBH4, тъй като това съединение може да редуцира дори естери, амиди и карбоксилни киселини. Това е основната разлика между LiAlH4 и NaBH4.
NaBH4 е натриев борохидрид, който също е редуциращ агент. Но това е мек редуциращ агент, който не може да редуцира естери, амиди и карбоксилни киселини. Моларната му маса е 37,83 g/mol.
Обобщение – LiAlH4 срещу NaBH4
Както LiAlH4, така и NaBH4 са важни редуциращи агенти в механизмите на органичния синтез. Разликата между LiAlH4 и NaBH4 е, че LiAlH4 може да редуцира естери, амиди и карбоксилни киселини, докато NaBH4 не може да ги редуцира.
