Ключовата разлика между пиролидин и пиперидин е, че пиролидинът съдържа петчленен пръстен, докато пиперидинът съдържа шестчленен пръстен.
Пиролидинът и пиперидинът са органични съединения, които имат циклични структури. И двете съединения са неароматни, хетероциклични структури – което означава, че тези съединения нямат делокализирани електронни облаци (защото няма двойни връзки) и имат различни видове атоми като членове на цикличната структура.
Какво е пиролидин?
Пиролинът е органично съединение с химична формула (CH2)4NH. Нарича се също като тетрахидропирол. Това съединение е цикличен амин, който може да бъде класифициран като наситен хетероцикъл. При стайна температура се среща като безцветна течност. Тази течност се смесва с вода и с повечето органични разтворители. В това съединение има характерна миризма на амоняк и риба.
Фигура 01: Структура на пиролин
В индустриален мащаб пиролидинът се произвежда чрез реакция между 1,4-бутандиол и амоняк при висока температура и налягане. Тази реакция се провежда в присъствието на катализатор от никелов оксид, който се поддържа върху алуминиев оксид. В лабораторията обаче можем лесно да направим това съединение от реакцията между 4-хлоробутан1-амин и силна основа. Въпреки това, пиролидинът е естествено срещащо се съединение, което можем да намерим в различни алкалоиди като никотин.
Какво е пиперидин?
Пиперидинът е органично съединение с химична формула (CH2)5NH. Той образува шестчленна циклична структура, която е хетероциклична. Това е така, защото има азотен атом като член на цикличната структура в допълнение към петте въглеродни атома. Следователно, той е хетероцикличен амин. Това съединение изглежда като безцветна течност и има миризма, подобна на амин. Освен това пиперидинът се смесва с вода и има висока киселинност.
Фигура 02: Структура на пиперидин
По-старият метод за производство на пиперидин беше реакцията между пиперин и азотна киселина. Въпреки това можем да го произвеждаме в промишлен мащаб чрез реакцията на хидрогениране на пиридин. Този процес обикновено се извършва върху катализатор от молибденов дисулфид. В допълнение, можем да получим пиперидин чрез редуциране на пиридин чрез модифициран процес на редукция на Birch, използвайки натрий в етанол. Въпреки това можем директно да получим пиперидин чрез извличането му от черен пипер.
Когато се има предвид химическата структура на пиперидина, той има конформация на стол, подобна на циклохексана. Има две различни конформации на стола на това съединение. Едната има N-H връзка в аксиална позиция, докато другата конформация я има в екваториална позиция.
Пиперидинът е вторичен амин. Той се използва широко за превръщане на кетони в енамини. Тези енамини могат да се използват за реакция на алкилиране на Stork енамин. В допълнение, пиперидинът е полезен като разтворител и като основа. В промишлеността пиперидинът е полезен за производството на дипиперидинил дитиурам тетрасулфид (ускорител за сярна вулканизация на каучук).
Каква е разликата между пиролидин и пиперидин?
Пиролинът е органично съединение с химична формула (CH2)4NH, докато пиперидинът е органично съединение с химична формула (CH2)5NH. Както пиролинът, така и пиперидинът съдържат циклични структури. Ключовата разлика между пиролидин и пиперидин е, че пиролидинът съдържа петчленен пръстен, докато пиперидинът съдържа шестчленен пръстен.
Освен това, пиролидинът може да бъде произведен чрез реакция между 1,4-бутандиол и амоняк при висока температура и налягане. Пиперидинът, от друга страна, се произвежда чрез реакцията на хидрогениране на пиридин.
Инфографиката по-долу обобщава разликите между пиролидин и пиперидин.
Обобщение – Пиролидин срещу Пиперидин
Както пиролинът, така и пиперидинът съдържат циклични структури. Ключовата разлика между пиролидин и пиперидин е, че пиролидинът съдържа петчленен пръстен, докато пиперидинът съдържа шестчленен пръстен.
