Ключовата разлика между прохиралността и простеоизомерията е, че при прохиралността прохиралният център може да бъде простерогенен център, докато при простереоизомерията простереогенният център може да не е непременно прохирален център.
Прохиралността и простереоизомерията са две химични понятия в органичната химия, които се отнасят до превръщането между сходни химични структури. Прохиралността се отнася до способността на молекулите, които могат да бъдат превърнати от ахирални в хирални молекули в една стъпка. Простереоизомерията се отнася до способността на някои молекули да се превръщат в техните стереоизомерни форми. Стереоизомерните форми са или енантиомери, или диастереомери.
Какво е прохиралност?
Прохиралните молекули са молекули, които могат да бъдат превърнати от ахирални в хирални в една стъпка. Следователно прохиралността се отнася до свойството на ахирална молекула, която е способна да се превърне в хирална в една стъпка. Пропрохиралността, от друга страна, е способността за превръщане на ахирален вид в хирален във вид в две стъпки.
Ако има два идентични заместителя, които са прикрепени към sp3 хибридизиран атом, можем да използваме pro-R и pro-S като дескриптори, за да правим разлика между двете форми. Когато назоваваме молекула, трябва да дадем по-висок приоритет на pro-R формата в сравнение с другата форма с идентичен заместител. Това създава R център на хиралност при sp3 хибридизирания атом и тази форма е аналогична на pro-S формата.
Когато разглеждаме sp2 хибридизирания атом с тригонална равнина, можем да го превърнем в хирален център при добавяне на заместител към "re" или "si" асо на молекулата, както е показано по-долу на изображението.
Фигура 01: Структурата на Sp2-хибридизиран въглероден атом, показващ "re" и "si" лица
Можем да назовем лицето като „re“, ако заместителите в тригоналния атом се появяват в низходящ ред на приоритет на Cahn-Ingold-Prelog. Този ред трябва да е по посока на часовниковата стрелка. Освен това можем да назовем лицето като „si“, когато приоритетът има тенденция да намалява в посока, обратна на часовниковата стрелка. Освен това хиралният център е известен като S или R, в зависимост от приоритета на входящата група.
Необходимо е да се разбере концепцията за приоритет, за да се разберат някои аспекти на стереоспецифичността на ензима.
Какво е Простереоизомеризъм?
Простереоизомерията се отнася до способността на някои молекули да се превръщат в техните стереоизомерни форми. Стереоизомерните форми са или енантиомери, или диастереомери. Например, С молекулите са ахирални, но ако заместим водородните атоми един по един с нееквивалентни лиганди, можем да получим хирална молекула след три такива замествания, тъй като тогава въглеродният център става стереогенен. Простереоизомерията представлява подгрупа в ахиралния клас молекули, която се проявява в хирална среда.
Каква е разликата между прохиралността и протереоизомерията?
Прохиралността и простереоизомерията са две химични понятия в органичната химия и се отнасят до превръщането между сходни химични структури. Ключовата разлика между прохиралността и простеоизомерията е, че при прохиралността прохиралният център може да бъде простерогенен център, докато при простереоизомерията простереогенният център може да не е непременно прохирален център.
Следващата таблица обобщава разликата между прохиралност и простереоизомерия.
Резюме – Прохиралност срещу Простереоизомерия
Прохиралността и простереоизомерията са две химични понятия в органичната химия, които се отнасят до превръщането между сходни химични структури. Ключовата разлика между прохиралността и простеоизомерията е, че при прохиралността прохиралният център може да бъде простерогенен център, докато при простереоизомерията простереогенният център може да не е непременно прохирален център.