Нуклеофилност срещу основност
Киселините и основите са две важни понятия в химията. Те имат противоречиви свойства. Нуклеофилът е термин, който се използва по-често в органичната химия, за да опише реакционните механизми и скорости. Структурно няма голяма разлика между базите и нуклеофилите, но функционално те изпълняват различни функции.
Какво е нуклеофилност?
Нуклеофилност означава способността на даден вид да действа като нуклеофил. Нуклеофил може да бъде всеки отрицателен йон или всяка неутрална молекула, която има поне една несподелена електронна двойка. Нуклеофилът е вещество, което е много електроположително, следователно обича да взаимодейства с положителните центрове. Може да инициира реакции, използвайки несподелена електронна двойка. Например, когато нуклеофил реагира с алкил халид, несподелената двойка на нуклеофила атакува въглеродния атом, който носи халогена. Този въглероден атом е частично положително зареден поради разликата в електроотрицателността между него и халогенния атом. След като нуклеофилът се прикрепи към въглерода, халогенът напуска. Този тип реакции са известни като реакции на нуклеофилно заместване. Има друг тип реакции, инициирани от нуклеофили, наречени реакции на нуклеофилно елиминиране. Нуклеофилността разказва за механизмите на реакцията; следователно това е индикация за скоростта на реакцията. Например, ако нуклеофилността е висока, тогава определена реакция може да бъде бърза, а ако нуклеофилността е ниска, скоростта на реакцията е бавна. Тъй като нуклеофилите даряват електрони, според дефиницията на Люис, те са бази.
Какво е основност?
Основността е способността да действаш като основа. Базите се определят по няколко начина от различни учени. Арениус определя основата като вещество, което дарява OH– йони на разтвора. Бронстед-Лоури определя основата като вещество, което може да приеме протон. Според Луис всеки донор на електрони е основа. Според дефиницията на Арениус едно съединение трябва да има хидроксиден анион и способността да го отдава като хидроксиден йон, за да бъде основа. Но според Луис и Бронстед-Лоури може да има молекули, които не притежават хидроксиди, но могат да действат като основа. Например NH3 е база на Люис, защото може да отдаде електронната двойка на азота. Na2CO3 е база на Бронстед-Лоури без хидроксидни групи, но има способността да приема водороди.
Основите имат усещане за хлъзгав сапун и горчив вкус. Те реагират лесно с киселини, произвеждайки вода и молекули сол. Сода каустик, амоняк и сода за хляб са някои от често срещаните основи, които срещаме много често. Базите могат да бъдат категоризирани в две въз основа на способността им да дисоциират и да произвеждат хидроксидни йони. Силни основи като NaOH и KOH са напълно йонизирани в разтвор, за да дадат йони. Слабите основи като NH3 са частично дисоциирани и дават по-малко количества хидроксидни йони. Kb е основната константа на дисоциация. Той дава индикация за способността за загуба на хидроксидни йони на слаба основа. Киселините с по-висока стойност на pKa (повече от 13) са слаби киселини, но техните спрегнати основи се считат за силни основи. За да проверим дали дадено вещество е основа или не, можем да използваме няколко индикатора като лакмусова хартия или pH хартия. Основите показват стойност на pH, по-висока от 7, и той превръща червения лакмус в син.
Каква е разликата между нуклеофилност и основност?
• Разликата между нуклеофилността и основността е да си нуклеофил или основа.
• Всички нуклеофили са бази, но всички бази не могат да бъдат нуклеофили.
• Основността е способността да се приема водород, като по този начин се извършват неутрализиращи реакции, но нуклеофилността е способността да се атакуват електрофили, за да се инициира определена реакция.
