Ключова разлика – индуктивен ефект срещу мезомерен ефект
Индуктивният ефект и мезомерният ефект са два вида електронни ефекти в многоатомните молекули. Въпреки това, индуктивният ефект и мезомерният ефект възникват поради два различни фактора. Например, индуктивният ефект е резултат от поляризацията на σ връзките, а мезомерният ефект е резултат от заместителите или функционалните групи в химичното съединение. В някои сложни молекули може да съществува както мезомерен, така и индуктивен ефект.
Какво е индуктивен ефект?
Индуктивният ефект е електронен ефект в полярни молекули или йони, дължащ се на поляризацията на σ връзките. Основната причина за индуктивния ефект е разликата в електроотрицателността между атомите в двата края на връзката. Това създава известна полярност на връзката между два атома. Повечето електроотрицателни атоми привличат електрони във връзката към себе си и това води до поляризация на връзката. Някои примери са O-H и C-Cl връзки.
Воден дипол
Какво е мезомерен ефект?
Мезомерният ефект възниква поради заместителите или функционалните групи в химичното съединение и е представен с буквата М. Този ефект е качествен метод за описване на свойствата на привличане или освобождаване на електрони на заместителите, базиран на съответните резонансни структури. Това е постоянен ефект в химически съединения, съставени от поне една двойна връзка и друга двойна връзка или несподелена двойка, разделени от единична връзка. Мезомерният ефект може да бъде категоризиран като „отрицателен“и „положителен“въз основа на свойствата на заместителя. Ефектът е положителен (+M), когато заместителят е група, освобождаваща електрон, и ефектът е отрицателен (-M), когато заместителят е група, изтегляща електрон.
Каква е разликата между индуктивен ефект и мезомерен ефект?
Свойства:
Индуктивен ефект: Индуктивният ефект е постоянно състояние на поляризация. Когато има сигма връзка между два различни атома (когато електроотрицателните стойности на двата атома не са подобни), електронната плътност между тези два атома не е еднаква. Електронната плътност е по-плътна към по-електроотрицателния атом. Въпреки че е постоянен ефект, той е относително слаб и следователно може лесно да бъде надминат от други силни електронни ефекти.
Мезомерен ефект: Мезомерният ефект се причинява от делокализацията на електроните. Може да се предава по произволен брой въглеродни атоми в спрегната система. Може да се разглежда като постоянна поляризация, намираща се най-вече в ненаситени вериги.
Влияещи фактори:
Индуктивен ефект: Разликата в електроотрицателността между двата атома във връзката пряко влияе върху индуктивния ефект. В допълнение, това е явление, зависимо от разстоянието; следователно дължината на връзката също е друг влияещ фактор; колкото по-голямо е разстоянието, толкова по-слаб е ефектът.
Мезомерен ефект: Мезомерният ефект е постоянен ефект, който зависи от заместителите или функционалните групи в химичното съединение. Намира се в химични съединения, съдържащи поне една двойна връзка и друга двойна връзка или несподелена двойка, разделени от единична връзка.
Категории:
Индуктивен ефект: Индуктивният ефект е разделен на две категории въз основа на техния ефект на изтегляне или освобождаване на електрони по отношение на водорода.
Отрицателен индуктивен ефект (-I):
Групите или атомите, притежаващи свойства на изтегляне на електрони, причиняват отрицателния индуктивен ефект. Някои примери са изброени по-долу в низходящ ред на ефекта –I.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3terH > Cho > CO > COOH > COCL > CONH2ter> F > CL > BR > I >> C6H5 > H
Положителен индуктивен ефект (-I):
Групите или атомите, притежаващи свойства за освобождаване на електрони, причиняват положителен индуктивен ефект. Някои примери са изброени по-долу в низходящ ред на ефекта +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Мезомерен ефект:
Положителен мезомерен ефект (+M):
Когато заместителят може да се счита за група, освобождаваща електрони въз основа на резонансните структури, ефектът е положителен (+M).
+M заместители: алкохол, амин, бензен
Отрицателен мезомерен ефект (- M):
Когато заместителят е електрон-оттегляща група, мезомерният ефект е отрицателен (-M)
–M заместители: ацетил (етаноил), нитрил, нитро
