Ключова разлика – алкилиране срещу ацилиране
Алкилирането и ацилирането са две реакции на електрофилно заместване в органичната химия. Ключовата разлика между алкилирането и ацилирането е групата, участваща в процеса на заместване. Алкилова група е заместена в процеса на алкилиране, докато ацилова група е заместена с друго съединение при ацилиране. Когато това заместване се случи в бензенов пръстен при каталитични условия, то се нарича „ацилиране/алкилиране по Фриделкрафтс.“
Какво е алкилиране?
Прехвърлянето на алкилова група от една молекула към друга молекула е известно като „алкилиране“.’ Прехвърлената алкилова група може да бъде алкилов карбокатион, свободен радикал, карбанион или карбин. Алкилната група е част от молекула с обща формула C n H2 n +1 (n – е цяло число, то е еквивалентно към броя на въглерода в алкиловата група).
Какво е ацилиране?
Процесът на добавяне на ацилова група към химическо съединение е известен като ацилиране. Ацилиращият агент е химичното съединение, което осигурява ацилната група в този процес. Примерите за ацилиращи средства са; ацил халиди, ацетил хлориди.
Каква е разликата между алкилиране и ацилиране?
Дефиниция на алкилиране и ацилиране:
Алкилиране: Алкилирането е прехвърляне на алкилова група от една молекула към друга молекула.
Ацилиране: Ацилирането е процес на добавяне на ацилова група към химично съединение.
Агенти:
Алкилиране:
Примерите за алкилиращи агенти са;
- Алкил карбокатиони
- Свободен радикал
- Карбаниони
- Карабини
Ацилиране:
Ацилхалидите най-често се използват като ацилиращи агенти; те са много силни електрофили, когато се третират с някои метални катализатори.
Ацилхалогениди:
Етаноил хлорид CH3-CO-Cl
Ацил анхидриди на карбоксилни киселини
Механизъм на алкилиране и ацилиране:
Алкилиране:
Алкилиране на бензен: При тази реакция водороден атом в бензеновия пръстен се заменя с метилова група.
Ацилиране:
Ацилиране на бензен: В тази реакция водороден атом в бензеновия пръстен се заменя с CH3CO- група.
Приложения на алкилиране и ацилиране:
Алкилиране:
В процеса на рафиниране на нефт: Алкилирането на изобутен с олефини се използва за подобряване на нефта. Той произвежда синтетични алкилати, имащи C7-C8 вериги. Те се използват като премиум суровина за смесване на бензин.
В медицината: клас лекарства, наречени „алкилиращи антинеопластични агенти“, се използват в процеса на алкилиране в химиотерапевтични приложения. Това се прави чрез алкилиране на ДНК с лекарството, за да се увреди ДНК на раковите клетки.
Ацилиране:
По биология:
Ацилиране на протеини: Посттранслационната модификация на протеините се извършва чрез прикрепване на функционални групи чрез ацилни връзки.
Мастно ацилиране: Това е процес на добавяне на мастни киселини към определени аминокиселини (миристоилиране или палмитоилиране).
Ограничения на алкилирането и ацилирането:
Алкилиране:
- Когато халиди се използват в алкилирането, това трябва да е алкил халид. Винил или арил халиди не могат да се използват, тъй като техните междинни карбокатиони не са много стабилни.
- Тази реакция включва процес на пренареждане на карбокатион и ще се образува различен продукт.
- Поли-алкилиране: Прикрепване на повече от една алкилова група към пръстена. Това може да се контролира чрез добавяне на прекомерно количество бензен.
Ацилиране:
- Ацилирането произвежда само кетони. Това се дължи на разлагането на HOCl до CO и HCl при предоставените реакционни условия.
- Само активираните бензени са реактивни при ацилиране. В този случай бензените трябва да са реактивни от моно-халобензен.
- Когато присъстват арил аминни групи, катализаторът на киселината на Люис (AlCl3) може да образува комплекс, което ги прави много нереактивни.
- Когато присъстват аминни и алкохолни групи, те могат да дадат N или O ацилиране вместо необходимото ацилиране на пръстена.
Определение на ациловата група:
Функционална група, съдържаща двойно свързан кислороден атом и алкилова група към въглероден атом (R-C=O). В органичната химия киселинните групи обикновено се получават от карбоксилни киселини. Алдехидите, кетоните и естерите също съдържат ацилови групи.
