Ключовата разлика между пирол фуран и тиофен е, че пиролът съдържа –NH група в петчленен въглероден пръстен, а фуранът съдържа кислороден атом в петчленен въглероден пръстен, докато тиофенът съдържа серен атом в пет -членен въглероден пръстен.
Пирол фуран и тиофен са органични съединения. Това са петчленни пръстенни структури, в които един въглероден атом е заменен с различна група, като аминова група, кислороден атом или серен атом.
Какво е пирол?
Пиролът е петчленен пръстен с химическа формула C4H4NH. Това е хетероциклично съединение, в което азотен атом допринася за образуването на пръстенната структура, заедно с четири други въглеродни атома. Можем да наблюдаваме пирола като летлива и безцветна течност при стайна температура. Въпреки това, при излагане на нормален въздух, течността лесно потъмнява. Следователно трябва да го пречистим преди употреба. Пречистването може да се извърши чрез дестилация непосредствено преди употреба. Освен това тази течност има миризма на ядки.
Фигура 01: Структура на пирола
За разлика от някои други петчленни хетероциклични пръстени като фуран и тиофен, пиролът има дипол, в който положителната страна на пръстена е при хетероатома (-NH групата носи положителния заряд). Пиролът е слабо основно съединение.
Освен това, това съединение се среща в природата като производни. Например витамин B12, жлъчни пигменти като билирубин, порфирини и др. са производни на пирол. Това съединение обаче е леко токсично. В промишлен мащаб можем да синтезираме пирол чрез обработка на фуран с амоняк. Но тази реакция изисква и твърд катализатор.
Какво е Фуран?
Фуранът е петчленна пръстенна структура, съдържаща кислороден атом като част от пръстена. Това означава, че кислороден атом, заедно с четири въглеродни атома, образуват петчленния пръстен на фурана. Нарича се като ароматен хетероцикличен пръстен. При стайна температура това съединение излиза като безцветна и силно летлива течност. Освен това тази течност също е запалима. точката на кипене на фурана е много близка до стайната температура. Освен това има силна, ефирна миризма. Когато се има предвид токсичността, фуранът е силно токсичен и може да бъде канцерогенен за хората.
Фигура 02: Структура на Фуран
Освен това, ароматността на фурана се дължи на делокализацията на несподелените електронни двойки на кислородния атом в пръстена. Освен това това съединение е значително по-реактивно от бензена в реакциите на електрофилно заместване. Това се дължи на поведението на кислородния атом като дарител на електрони.
В индустриален мащаб можем да произвеждаме фуран чрез декарбонилиране на фурфурол в присъствието на паладиев катализатор. Или пък можем да използваме друг метод, при който окислението на 1,3-бутадиен се извършва в присъствието на медни катализатори.
Какво е тиофен?
Тиофенът е петчленна пръстенна структура, която има серен атом и четири въглеродни атома в пръстена. Следователно, това е ароматен, хетероцикличен пръстен. Химическата формула на структурата е C4H4S. Това е безцветна течност с миризма, подобна на бензол. Има много други прилики между тиофен и бензен, като реактивност. Можем да различим тиофен от бензен в зависимост от високата реактивност на тиофена към сулфониране.
Фигура 03: Структура на тиофена
Когато разглеждаме производството на тиофен, световното производство включва реакцията на парната фаза на въглероден дисулфид и бутанол. Освен това тази реакция изисква кислороден катализатор и висока температура.
Каква е разликата между пирол фуран и тиофен?
Пиролът, фуранът и тиофенът са органични съединения. Това са петчленни пръстенни структури, в които един въглероден атом е заменен с различна група, като аминова група, кислороден атом или серен атом. Следователно ключовата разлика между пирол фуран и тиофен е, че пиролът съдържа –NH група в петчленен въглероден пръстен, а фуранът съдържа кислороден атом в петчленен въглероден пръстен, докато тиофенът съдържа серен атом в петчленен въглероден пръстен.
Инфографиката по-долу обобщава разликата между пирол фуран и тиофен.
Резюме – Пирол срещу Фуран срещу Тиофен
Пиролът, фуранът и тиофенът са органични съединения. Това са петчленни пръстенни структури, в които един въглероден атом е заменен с различна група, като аминова група, кислороден атом или серен атом. Следователно ключовата разлика между пирол, фуран и тиофен е, че пиролът съдържа –NH група в петчленен въглероден пръстен, а фуранът съдържа кислороден атом в петчленен въглероден пръстен, докато тиофенът съдържа серен атом в петчленен въглероден пръстен членуващ въглероден пръстен.
