Ключовата разлика между естерификацията по Фишер и естерификацията по Стеглих е, че естерификацията по Фишер включва реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на силна киселина като катализатор, докато естерификацията по Стеглих включва реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на диметиламинопиридин (DMAP) като катализатор.
Естерификацията е важна реакция на органичен синтез в химията, при която можем да произведем естерно съединение с помощта на карбоксилна киселина и алкохол. Тази реакция обаче изисква катализатор за усилване на реакцията. Естерификацията на Фишер и естерификацията на Стеглих са два вида реакции на естерификация, при които можем да използваме два различни вида катализатори, които са специфични за всяка реакция.
Какво е естерификация по Фишер?
Естерификацията на Фишер е вид органична химическа реакция, при която можем да произведем естер чрез реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на силна киселина като катализатор. Това е специален тип реакция на естерификация, при която настъпва обратен хладник на карбоксилната киселина и алкохола, за да се получи крайният продукт. Този метод е разработен от Емил Фишер през 1895 г. Почти всички съединения на карбоксилната киселина са подходящи за тази реакция, но могат да се използват само първични и вторични алкохоли. Когато се използват третични алкохоли, това може да предизвика реакция на елиминиране, а не на естерификация. Обикновено използваният катализатор за тази реакция е сярната киселина; обаче има и някои други катализатори, като р-толуенсулфонова киселина и киселини на Луис.
Фигура 01: Апарат, използван за естерификация на Fisher
Естерификацията по Фишер е подходяща за по-малко ценни и по-малко чувствителни субстрати. Когато разглеждаме реакцията на естерификация, която е включена в този метод, ние често използваме среда, в която няма разтворител, най-вече когато се използва голямо излишно количество алкохол. Или иначе, методът се провежда с помощта на неполярен разтворител като толуен. Този тип разтворители улесняват метода на Дийн-Старк (важна техника, която помага при събирането на водата, която се получава като страничен продукт от естерификацията).
Какво е естерификация по Steglich?
Естерификацията по Steglich е вид органична химична реакция, при която можем да произведем естер чрез реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на диметиламинопиридин (DMAP) като катализатор и дициклохексилкарбодимид (DCC) като свързващ елемент агент. Този реакционен метод е разработен от учения Волфганг Стеглих през 1978 г.
Фигура 02: Обща формула за естерификация на Stiglich
Обикновено тази реакция протича при стайна температура. Най-подходящият разтворител за този път е дихлорометанът. Тази реакция е много лека, така че можем да получим естери, които са недостъпни чрез други методи. Като характерна особеност можем да наблюдаваме (водата, произведена при този метод) поемане от DCC. Това поемане на вода образува карбамидно съединение, дициклохексилкарбамид (DCU).
Каква е разликата между естерификацията по Фишер и естерификацията по Стеглих?
Естерификацията е органична химическа реакция, която е полезна при производството на естер. Ключовата разлика между естерификацията на Fischer и естерификацията на Steglich е, че естерификацията на Fischer включва реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на силна киселина като катализатор, докато естерификацията на Steglich включва реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на диметиламинопиридин (DMAP) като катализатор.
По-долу инфографиката представя в таблица още разлики между естерификацията по Фишер и естерификацията по Стеглих.
Резюме – естерификация по Фишер срещу естерификация по Стеглих
Естерификацията на Fischer и естерификацията на Steglich са два вида реакции на естерификация, които се различават една от друга в зависимост от използвания в реакцията катализатор. Ключовата разлика между естерификацията на Fischer и естерификацията на Steglich е, че естерификацията на Fischer включва реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на силна киселина като катализатор, докато естерификацията на Steglich включва реакцията между карбоксилна киселина и алкохол в присъствието на диметиламинопиридин (DMAP) като катализатор.
