Ключовата разлика между бензен и фенил е, че бензенът е цикличен въглеводород във формата на шестоъгълник, съдържащ само въглеродни и водородни атоми, докато фенилът е производно на бензен, получено чрез отстраняване на водороден атом. Следователно бензенът съдържа шест водородни атома, докато фенилът съдържа пет водородни атома.
Бензенът е най-простият ароматен въглеводород и служи като изходно съединение на множество важни ароматни съединения. Фенилът е въглеводородна молекула с формула C6H5 Той всъщност е производно на бензен и следователно има подобни свойства като бензена.йени
Какво е бензен?
Бензенът има само въглеродни и водородни атоми, подредени така, че дават равнинна структура. Има молекулна формула C6H6. Структурата на бензена е открита от Кекуле през 1872 г. Поради ароматността си той е различен от алифатните съединения.
Неговата структура и някои от свойствата са както следва.
Молекулно тегло: 78 g мол-1
Точка на кипене: 80.1 oC
Точка на топене: 5,5 oC
Плътност: 0.8765 g cm-3
Бензенът е безцветна течност със сладък мирис. Той е запалим и се изпарява бързо при излагане. Бензолът се използва като разтворител, защото може да разтвори много неполярни съединения. Бензенът обаче е слабо разтворим във вода. Структурата на бензена е уникална в сравнение с други алифатни въглеводороди; следователно бензенът има уникални свойства.
Всички въглеродни атоми в бензена имат три sp2 хибридизирани орбитали. Две sp2 хибридизирани орбитали на въглерод се припокриват с sp2 хибридизирани орбитали на съседни въглероди от двете страни. Други sp2 хибридизирани орбитали се припокриват с s орбиталата на водорода, за да образуват σ връзка. Електроните в p орбиталите на въглерода се припокриват с p електроните на въглеродните атоми от двете страни, образувайки pi връзки. Това припокриване на електрони се случва във всичките шест въглеродни атома и следователно създава система от пи връзки, които се разпространяват по целия въглероден пръстен. По този начин се казва, че тези електрони са делокализирани. Делокализацията на електроните означава, че няма редуващи се двойни и единични връзки. Следователно всички дължини на C-C връзките са еднакви, а дължината е между дължините на единичната и двойната връзка. Тъй като делокализационният бензенов пръстен е стабилен, той не е склонен да претърпява реакции на присъединяване, за разлика от други алкени.
Какво е фенил?
Фенилът е въглеводородна молекула с формула C6H5 Това се получава от бензен; следователно има подобни свойства като бензена. Това обаче се различава от бензена поради липсата на водороден атом в един въглерод. Следователно молекулното тегло на фенил е 77 g mol-1. Фенилът се обозначава съкратено като Ph. Обикновено фенилът е прикрепен към друга фенилова група, атом или молекула (тази част е известна като заместител).
Въглеродните атоми на фенил са sp2 хибридизирани като в бензена. Всички въглеродни атоми могат да образуват три сигма връзки. Две от сигма връзките се образуват с два съседни въглерода, така че да се създаде пръстенна структура. Другата сигма връзка се образува с водороден атом. Въпреки това, в един въглерод в пръстена, третата сигма връзка се образува с друг атом или молекула, а не с водороден атом. Електроните в p орбиталите се припокриват един с друг, за да образуват делокализирания електронен облак. Следователно фенилът има подобни дължини на С-С връзката между всички въглеродни атоми, независимо че има редуващи се единични и двойни връзки. Тази дължина на C-C връзката е около 1,4 Å. Пръстенът е планарен и има ъгъл от 120o между връзките около въглерод.
Поради заместителната група на фенил, полярността и други химични или физични свойства се променят. Ако заместителят отдава електрони на делокализирания електронен облак на пръстена, те са известни като електрон-донорни групи (напр. -OCH3, NH2). Ако заместителят привлича електрони от електронния облак, той е известен като електрон-оттеглящ заместител. (Например -NO2, -COOH). Фенилните групи са стабилни поради своята ароматност, така че не се подлагат лесно на окисление или редукция. Освен това те са хидрофобни и неполярни.
Каква е разликата между бензен и фенил?
По принцип фенилът се получава от бензен. Ключовата разлика между бензен и фенил е, че бензенът е цикличен въглеводород във формата на шестоъгълник, съдържащ само въглеродни и водородни атоми, докато фенилът е производно на бензен, създадено чрез отстраняване на водороден атом. Освен това, молекулната формула на бензена е C6H6, а за фенил е C6H 5 Фенилът сам по себе си не е толкова стабилен като бензена.
Обобщение – Бензен срещу фенил
Ключовата разлика между бензен и фенил е, че бензенът е цикличен въглеводород във формата на шестоъгълник, съдържащ само въглеродни и водородни атоми, докато фенилът е производно на бензена, създадено чрез отстраняване на водороден атом.
С любезното съдействие на изображението:
1. „Структурна диаграма на бензена“от Vladsinger – собствена работа (обществено достояние) чрез Commons Wikimedia
2. „Фенилова радикална група“от Самуеле Мадини – собствена работа (обществено достояние) чрез Commons Wikimedia
