Ключовата разлика между бензена и фенола е, че фенолът има –ОН група на мястото на водороден атом в бензена.
Бензенът и фенолът са ароматни въглеводороди. Фенолът е производно на бензена. Структурата на бензена е открита от Кекуле през 1872 г. Поради своята ароматност те са различни от алифатните съединения; следователно бензенът и неговите производни са отделна област на изследване в органичната химия.
Какво е бензен?
Бензенът е органично съединение с химична формула C6H6. Той има само въглеродни и водородни атоми, подредени така, че дават равнинна структура. Следователно можем да го категоризираме като въглеводород. Неговата структура и някои свойства са както следва.
- Молекулно тегло: 78g мол-1
- Точка на кипене: 80.1 oC
- Точка на топене: 5,5 oC
- Плътност: 0.8765 g cm-3
Бензенът е безцветна течност със сладък мирис. Той е запалим и се изпарява бързо. Това съединение е полезно като разтворител, защото може да разтвори много неполярни съединения. Бензенът обаче е слабо разтворим във вода.
Структурата на бензена е уникална в сравнение с други алифатни въглеводороди; следователно бензенът има уникални свойства. Всички въглеродни атоми в това съединение имат три sp2хибридизирани орбитали. Две sp2 хибридизирани орбитали на въглерод се припокриват с sp2 хибридизирани орбитали на съседни въглероди от двете страни. Други sp2 хибридизирани орбитали се припокриват с s орбиталата на водорода, за да образуват σ връзка. Електроните в p орбиталите на въглерод се припокриват с p електроните на въглеродните атоми от двете страни, образувайки pi връзки. Това припокриване на електрони се случва във всичките шест въглерода, създавайки система от пи връзки, които се разпространяват по целия въглероден пръстен. Затова казваме, че тези електрони са делокализирани.
Фигура 01: Бензен
Делокализацията на електроните означава, че няма редуващи се двойни и единични връзки. Така че всички дължини на C-C връзките са еднакви, а дължината е между дължините на единичната и двойната връзка. Поради делокализацията бензеновият пръстен е стабилен и не е склонен да се подлага на реакции на присъединяване, за разлика от други алкени.
Източници на бензен
Източниците на бензол са или природни продукти, или различни синтезирани химикали. Естествено, те присъстват в нефтохимикали като суров петрол или бензин. Бензолът присъства и в някои синтетични продукти като пластмаси, лубриканти, бои, синтетичен каучук, детергенти, лекарства, цигарен дим и пестициди. Това съединение се отделя по време на изгарянето на горните материали, така че автомобилните изгорели газове, фабричните емисии съдържат бензен. Освен това се смята, че бензенът е канцерогенен, така че излагането на високи нива от него може да причини рак.
Какво е фенол?
Фенолът е бяло кристално твърдо вещество с молекулна формула C6H6OH. Той е запалим и има силна миризма. Неговата структура и някои от свойствата са дадени по-долу.
- Молекулно тегло: 94g мол-1
- Точка на кипене: 181 oC
- Точка на топене: 40,5 oC
- Плътност: 1.07 g cm-3
Във фенола водородният атом в молекулата на бензена е заместен с –OH група. Следователно, той има ароматна пръстенна структура, подобна на бензена. Свойствата му обаче са различни поради –OH групата.
Фигура 02: Фенол
Фенолът е леко кисел (кисел от алкохолите). Когато губи водорода от –OH групата, той образува фенолатен йон. Освен това той е умерено разтворим във вода, тъй като може да образува водородни връзки с водата. Фенолът се изпарява по-бавно от водата.
Каква е разликата между бензен и фенол?
Ключовата разлика между бензена и фенола е, че фенолът има –OH група на мястото на водороден атом в бензена. Бензолът е органично съединение с химична формула C6H6, докато фенолът е бяло кристално твърдо вещество с молекулна формула C6 H6OH. Освен това, поради групата –ОН, фенолът е полярен от бензена. В сравнение с бензена, фенолът е по-разтворим във вода. Освен това бензенът се изпарява по-бързо от фенола. Друга разлика между бензена и фенола е, че фенолът е кисел, докато бензенът не е.
Обобщение – Бензен срещу фенол
Бензенът и фенолът са ароматни органични съединения. Бензолът е органично съединение с химична формула C6H6, докато фенолът е бяло кристално твърдо вещество с молекулна формула C6 H6OH. Ключовата разлика между бензена и фенола е, че фенолът има –OH група на мястото на водороден атом в бензена.
