Ключовата разлика между ацилирането и алкилирането по Friedel Crafts е, че ацилирането по Friedel Crafts включва ацилирането на ароматен пръстен, докато алкилирането по Friedel Crafts включва алкилирането на ароматен пръстен. Освен това множество реакции и карбокатионни пренареждания не възникват в реакциите на ацилиране, докато те могат да се появят в реакциите на алкилиране.
Реакциите на Фридел Крафтс са набор от реакции, които можем да използваме, за да прикрепим заместителни групи към ароматни пръстени и да премахнем тези заместителни групи от ароматни пръстени. Учените Чарлз Фридел и Джеймс Крафтс разработват тези реакции през 1877 г. Има два основни вида на тази реакция и те са реакция на ацилиране на Friedel Crafts и реакция на алкилиране на Friedel Crafts. И двете са реакции на електрофилно заместване.
Какво е ацилиране на Friedel Crafts?
Ацилирането на Friedel Crafts включва прикрепването на ацилова група към ароматен пръстен. Това добавяне на ацилова група е "ацилиране" в органичната химия. Типичните ацилиращи агенти, използвани за тази реакция, са ацилхлориди. Освен това катализаторите усилват прогресирането на тези реакции. Обичайните катализатори включват киселини и алуминиев трихлорид.
Фигура 01: Бензен Friedel Crafts Ацилиране
Освен това, можем да извършим тази реакция с помощта на киселинни анхидриди. Има предимства на тази реакция пред алкилирането. Едната е, че множество ацилирания не се случват едновременно. Това е така, защото кетонният продукт от реакцията винаги е по-малко реактивен от оригиналната молекула поради ефекта на изтегляне на електрони на карбонилната група. Освен това няма карбокатионни пренареждания по време на протичането на реакцията. Карбониевият йон, който се образува по време на реакцията, се стабилизира чрез резонансни структури.
Какво е алкилиране на Friedel Crafts?
Алкилирането на
Friedel Crafts включва свързването на алкилови групи към ароматен пръстен. Това е реакция на електрофилно заместване. Можем да използваме алкил халогениди за тази реакция заедно със силен катализатор Люис киселина. Ако използваме железен хлорид (FeCl3) като катализатор, той се свързва с хлоридния йон на алкилхлорида и образува алкиловия катион. След това този алкилов катион може да се прикрепи към ароматния пръстен. Основният недостатък на тази реакция е, че продуктът от реакцията е по-нуклеофилен от реагента. Следователно това може да причини свръхалкилиране.
Фигура 02: Бензен Friedel Crafts Алкилиране
Освен това, реакцията е подходяща за третичен въглерод в ароматния пръстен. В противен случай карбокатионът може да претърпи пренареждания. Има хипотеза, че реакциите на алкилиране на Friedel Crafts са обратими. Ние го наричаме Friedel Crafts деалкилиране.
Каква е разликата между ацилирането и алкилирането по Friedel Crafts?
Friedel Crafts Ацилирането включва прикрепването на ацилова група към ароматен пръстен. Няма реакции на множествено ацилиране, тъй като кетонният продукт от реакцията винаги е по-малко реактивен от оригиналната молекула поради ефекта на изтегляне на електрони на карбонилната група. Освен това няма карбокатионни пренареждания. Обратно, множество реакции на алкилиране протичат по време на алкилирането на Friedel Crafts, което включва прикрепването на алкилови групи към ароматен пръстен. Ако заместването се извършва при първичен или вторичен въглерод, има и карбокатионни пренареждания.
Обобщение – Friedel Crafts Ацилиране срещу алкилиране
Реакцията на Friedel Crafts е набор от органични реакции, които включват реакции на ацилиране и алкилиране. Разликата между ацилирането и алкилирането по Friedel Crafts е, че реакцията на ацилиране по Friedel Crafts включва ацилирането на ароматен пръстен, докато алкилирането по Friedel Crafts включва алкилирането на ароматен пръстен.
