Ключовата разлика между добавянето на Майкъл и анулирането на Робинсън е, че добавянето на Майкъл образува алифатно съединение, докато анулирането на Робинсън образува пръстенна структура.
Като цяло, добавянето на Майкъл и анулирането на Робинсън са реакции на органичен синтез. И двете реакции попадат в категорията реакции на добавяне, тъй като и двете реакции включват добавянето на две съединения заедно, давайки различно съединение като краен продукт.
Какво е добавка на Майкъл?
Реакцията на Майкъл е нуклеофилно присъединяване на нуклеофил към α, β-ненаситено карбонилно съединение. Освен това, това е най-подходящият метод за леко образуване на въглерод-въглеродни връзки. Първоначално тази реакция е дефинирана от учения Артър Майкъл. Реакцията е следната:
Фигура 01: Реакция на Майкъл
R и R' на нуклеофила са електрон-оттеглящи групи, т.е. ацилни и циано групи. В е основа, която осигурява средата за реакцията, докато участва в реакцията. Освен това, R'' заместителят на α, β-ненаситеното съединение се нарича „акцептор на Майкъл“и обикновено е кетонна група. Но понякога това е нитро група. Освен това, реакционният механизъм за добавяне на Майкъл е както следва:
Фигура 02: Механизъм за реакция на добавяне на Майкъл
Какво е Robinson Annulation?
Робинзоновата анулация е органична реакция, при която се образува пръстенна структура чрез образуването на три нови С-С връзки. Освен това, реагентите на тази реакция са кетон и метил винил кетон. Освен това, тази реакция включва добавяне на Michael, последвано от алдолна кондензация. Освен това, той е много полезен при образуването на слети пръстенови структури. Реакцията е следната:
Фигура 03: Реакция на анулиране на Робинсън
Освен това тази реакция е публикувана за първи път от Уилям Рапсън и Робърт Робинсън.
Фигура 04: Механизъм на Робинзоново анулиране
Горната фигура показва механизма на Робинзоновата анулация. Тук реакцията започва с нуклеофилна атака на кетон върху винил кетон, което произвежда междинен адукт на Майкъл. Впоследствие се получава затваряне на пръстена от алдолен тип, което води до образуването на кето алкохол, който след това се дехидратира, произвеждайки продукта на анулиране.
Каква е разликата между добавянето на Майкъл и анулирането на Робинсън?
Реакцията на Майкъл е нуклеофилно добавяне на нуклеофил към α, β-ненаситено карбонилно съединение, докато анулирането на Робинсън е органична реакция, при която се образува пръстенна структура чрез образуването на три нови С-С връзки. Следователно ключовата разлика между добавянето на Майкъл и анулирането на Робинсън е, че добавянето на Майкъл образува алифатно съединение, докато анулирането на Робинсън образува пръстенна структура.
Освен това, добавянето на Майкъл е важно за образуването на леки C-C връзки, докато реакцията на Робинсън е важна за образуването на кондензирани пръстенни структури.
По-долу инфографиката показва повече подробности за разликата между добавянето на Майкъл и анулирането на Робинсън.
Резюме – Добавяне на Майкъл срещу анулиране на Робинсън
Реакцията на Майкъл е нуклеофилно добавяне на нуклеофил към α, β-ненаситено карбонилно съединение, докато анулирането на Робинсън е органична реакция, при която се образува пръстенна структура чрез образуването на три нови С-С връзки. Ключовата разлика между добавянето на Майкъл и анулирането на Робинсън е, че добавянето на Майкъл образува алифатно съединение, докато анулирането на Робинсън образува пръстенна структура.
